Question

【題目】G常用于有機合成和藥物制造，一種合成G的路線如下，請回答相關問題。

(1)根據系統命名法，A的名稱是____________

(2)A→B反應類型為_________，D→E反應類型為____________

(3)D分子中官能團名稱為___________

(4)C→D反應的化學反應方程式為_______________

(5)E→G反應的化學反應方程式為________________

(6)已知：CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl

寫出以丙烯為原料制備丙三醇的合成路線流程圖(無機試劑任用) ________。合成路線流程圖示例如下：原料…產物

Answer 1

【答案】2-甲基丙烯 加成反應 氧化反應 羥基、醛基 2+O22+2H2O ++ H2O CH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2ClCHClCH2ClCH2OHCHOHCH2OH或CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl CH2BrCHBrCH2ClCH2OHCHOHCH2OH

【解析】

采用順推法，A烯烴與溴的CCl4溶液加成生成鹵代烴B[C(CH3)2BrCH2Br]，B水解生成醇C，C催化氧化生成D()(與2號碳原子相連的-OH不能被催化氧化，該碳原子上無H原子相連)，D再次氧化生成E()，E與F(乙醇)在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成G()，據此分析作答。

采用順推法，A烯烴與溴的CCl4溶液加成生成鹵代烴B[C(CH3)2BrCH2Br]，B水解生成醇C，C催化氧化生成D()(與2號碳原子相連的-OH不能被催化氧化，該碳原子上無H原子相連)，D再次氧化生成E()，E與F(乙醇)在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成G()。

(1)選擇含碳碳雙鍵的最長碳鏈為主鏈，從碳碳雙鍵位次最小的方向編號，因此的系統命名為：2-甲基丙烯；

(2)由上述分析可知，A→B反應類型為加成反應；D→E反應類型為氧化反應；

(3)中含有羥基、醛基；

(4)C→D反應為發生催化氧化反應生成，其化學方程式為：2+O22+2H2O；

(5)E→G反應為與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成，其化學方程式為：+C2H5OH+H2O；

(6)用逆合成法，合成三元醇，上一步中間體是1，2，3-三鹵代丙烷，根據原料及結合題給已知信息，丙烯先取代制得一氯代烯烴，然后再與X2加成，制得中間體是1，2，3-三鹵代丙烷。故合成路線如下：CH2=CHCH3 CH2=CHCH2ClCH2ClCHClCH2ClCH2OHCHOHCH2OH或CH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2BrCHBrCH2Cl CH2OHCHOHCH2OH。