Question

【題目】2018年8月3日我國確診首例非洲豬瘟疫情。目前某有效藥物的主要成分—姜黃素(分子式為C21H20O6)的一種合成路線如圖所示：

已知：

①

②

(1)A的名稱為________________；試劑X名稱為_______________。

(2)D中含有的官能團名稱______________。

(3)反應D→E的化學方程式為________________________，其反應類型是__________。

(4)下列有關G(C8H8O3)的敘述不正確的是__________(填正確答案編號)。

a．能與NaHCO3溶液反應 b．能與濃溴水發生取代反應

c．能與FeCl3溶液發生顯色反應 d．1molG最多能與3molH2發生加成反應

(5)姜黃素的結構簡式為__________。

(6)G(C8H8O3)的同分異構體中，寫出符合下列條件的結構簡式為__________。

①苯環上的一取代物只有2種；

②核磁共振氫譜中有4組吸收峰；

③1mol該物質與燒堿溶液反應，最多消耗3molNaOH。

Answer 1

【答案】（15分）（1）1,2－二溴乙烷(2分) NaOH水溶液(2分) （2）醛基 羧基(2分)

（3）(2分) 加成反應(1分) （4）ad(2分)

（5）(2分) （6）(2分)

【解析】

試題乙烯和溴發生加成反應生成A為BrCH2CH2Br，由D→E轉化及D分子式、E結構簡式可知，D中含有羧基，C氧化得到D，則C中含有-CHO，A經過系列反應得到C，則A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成B為HOCH2CH2OH，C為OHC-CHO，D為OHC-COOH，F發生信息中氧化反應生成G為，姜黃素的結構簡式為：，（1）A為BrCH2CH2Br，化學名稱為1,2－二溴乙烷；B為HOCH2CH2OH，A應在氫氧化鈉溶液中水解生成HOCH2CH2OH；（2）由以上分析可知D為OHC-COOH，含有醛基和羧基；（3）D-E反應的化學方程式是：，為加成反應；（4）G為，含有酚羥基，可發生取代、顯色反應，其中苯環和醛基都可與氫氣發生加成反應，應需要4mol氫氣，不碳酸氫鈉不反應，故答案為ad；（5）由以上分析可知姜黃素的結構簡式為：；（6）的同分異構體符合條件：1mol該物質水解，最多消耗3molNaOH，而環上的一硝基取代物有2種，符合條件的有，其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構體的結構簡式為。