Question

【題目】化合物G是一類用于合成除草劑的中間體，其合成路線流程圖如圖：

（1）C中的含氧官能團名稱為___和___。

（2）B→C的反應類型為___。

（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式[已知：烯醇(—C=C—OH)結構不穩定]___

①苯環上連有－CF3，苯環上一氯代物只有一種；

②能使溴的四氯化碳溶液褪色，能發生銀鏡反應；

③分子中有4種不同化學環境的氫；

（4）E的分子式為C11H8NO3F3，寫出E的結構簡式：___。

（5）請寫出以、、和硝酸胍為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。___。

Answer 1

【答案】醚鍵 酯基 取代反應 或或或

【解析】

物質A間苯二酚與經過加成反應、消去反應和取代反應得到物質B，B中－OH上的H原子被(CH3)2SO4中的－CH3取代了生成物質C，C在濃硫酸、硝酸胍的作用下反應生成物質D，根據E的分子式，D中的硝基在Fe、NH4Cl條件下被還原為氨基，生成的E為，E與發生取代反應生成F，最后F與發生取代反應生成了G。

（1）根據C的結構簡式可知C中的含氧官能團名稱為酯基、醚鍵。

（2）對比B和C的結構簡式可知，B中－OH上的H原子被(CH3)2SO4中的－CH3取代了，故答案為取代反應。

（3）苯環上連有－CF3，則結構為，苯環上一氯代物只有一種，則結構應該對稱性比較好，既能使溴水褪色又能發生銀鏡反應，說明有醛基和碳碳雙鍵或碳碳三鍵，與C物質對照，發現除了外，分子中應該還有4個C原子和3個O原子，還有三個不飽和度，如果是一個醛基和一個碳碳三鍵，另外連兩個羥基；如果是一個醛基，兩個碳碳雙鍵，則碳原子大于4個，不可能，應該是兩個醛基和一個碳碳雙鍵，且要對稱排布，則碳碳雙鍵與－CF3基團處于對位，還有一個O原子也處在對稱軸上；結合分子中只有4種不同化學環境的氫，不難得出其結構為 或或 或等。

（4）根據F進行逆推，可知是D中的硝基在Fe、NH4Cl條件下被還原為氨基，生成E，故答案為。

（5）結合原料，分析要合成的物質，要將酚羥基部分成環，利用A→B的信息即可，再利用C→D的信息可以完成對位上硝基，利用D→E的信息，完成硝基還原為氨基，再進行�；�化反應和加成反應得目標產物，合成路線為：。