Question

【題目】A是生產某新型工程塑料的基礎原料之一，由C、H、O三種元素組成，其分子結構模型如下圖所示（圖中球與球之間連線代表化學鍵單鍵或雙鍵）。

擬從芳香烴 出發合成A的路線如下：

【1】根據分子結構模型寫出A的分子式 ____________。下列反應的反應類型：④_______________⑦_____________。

【2】H的結構簡式為：____________。

【3】寫出反應②的化學方程式（注明必要的條件）___________。

【4】G的某同分異構體，苯環上只有一個側鏈，且能發生銀鏡反應和水解反應，寫出其可能的結構簡式___________。

【5】已知F分子中含“-CH2OH”，通過F不能有效、順利地獲得B，其原因是：________。

【6】設計一條由C6H5-CH2CH=CH2為原料制備的合成路線。________。（合成路線常用的表示方式為：AB……目標產物）

Answer 1

【答案】

【1】 C10H10O2 氧化反應 消去反應

【2】

【3】+2NaOH+2NaBr

【4】

【5】F含碳碳雙鍵，羥基氧化時可能會同時氧化碳碳雙鍵，使其最終不能有效、順利地轉化B

【6】C6H5-CH2CH=CH2C6H5-CH2CHBr-CH2Br C6H5-CH2CHOH-CH2OH

【解析】

由A的球棍模型，可確定A的結構簡式為。

依據流程圖，與溴水中的Br2發生加成反應，生成D，結構簡式為；

在NaOH水溶液中發生水解發反應，生成E，其結構簡式為；發生消去反應生成F，其結構簡式為。在Cu的催化作用下發生氧化反應，生成G，其結構簡式為；再發生氧化反應，將-CHO氧化為-COOH，生成H，其結構簡式為；與CH3OH發生酯化反應，生成B，其結構簡式為；發生消去反應生成A。

【1】根據分子結構模型，可寫出A的分子式為C10H10O2；下列反應的反應類型：④由生成，將-CHO氧化為-COOH，發生氧化反應；⑦由生成，分子內去掉1分子H2O，同時生成碳碳雙鍵，發生消去反應。答案為：C10H10O2；氧化反應；消去反應；

【2】由上面推斷，可確定H的結構簡式為。答案為：；

【3】反應②中，由生成，-Br轉化為-OH，則發生鹵代烴的水解反應，條件為NaOH的水溶液，加熱條件，反應的化學方程式為+2NaOH+2NaBr。答案為：+2NaOH+2NaBr；

【4】的某同分異構體，苯環上只有一個側鏈，且能發生銀鏡反應和水解反應，則含有苯環，含有-OOCH，還有兩個C原子構成的乙基連在苯環與酯基之間，則其可能的結構簡式可能為、。答案為：、；

【5】已知F分子中含“-CH2OH”，通過F不能有效、順利地獲得B，其原因是F含碳碳雙鍵，羥基氧化時可能會同時氧化碳碳雙鍵，使其最終不能有效、順利地轉化B。答案為：F含碳碳雙鍵，羥基氧化時可能會同時氧化碳碳雙鍵，使其最終不能有效、順利地轉化B；

【6】由C6H5-CH2CH=CH2為原料制備，先與溴水發生加成反應，再水解，最后氧化，其合成路線為C6H5-CH2CH=CH2C6H5-CH2CHOH-CH2OH C6H5-CH2CHOH-CH2OH。答案為：C6H5-CH2CH=CH2C6H5-CH2CHBr-CH2Br C6H5-CH2CHOH-CH2OH。

推斷有機物，可利用的信息通常為反應條件、有機物的分子式，待推斷有機物前面、后面有機物的結構，從而理清待測有機物碳鏈及官能團，從而確定該有機物的結構簡式。