Question

【題目】[化學——選修5有機化學基礎]

M是一種重要材料的中間體，結構簡式為：。合成M的一種途徑如下：

A～F分別代表一種有機化合物，合成路線中的部分產物及反應條件已略去。

已知：①Y的核磁共振氫譜只有1種峰；

②RCH＝CH2 RCH2CH2OH；

③兩個羥基連接在同一個碳原子上不穩定，易脫水。

請回答下列問題：

（1）D中官能團的名稱是 ，Y的結構簡式是 。

（2）步驟①的反應類型是 。

（3）下列說法不正確的是 。

a．A和E都能發生氧化反應 b．1 molB完全燃燒需6 mol O2

c．C能與新制氫氧化銅懸濁液反應 d．1 molF最多能與3 mol H2反應

（4）步驟⑦的化學反應方程式是 。

（5）M經催化氧化得到X（C11H12O4），X的同分異構體中同時滿足下列條件的結構簡為 。

a．苯環上只有兩個取代基，苯環上的一氯代物有2種

b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰

Answer 1

【答案】（15分）

（1）羧基 （2分） （3分）

（2）消去反應 （2分）

（3）d （2分）

（4）（3分）

（5）（3分）

【解析】

試題分析：反應⑤為取代反應，可推知E為．反應⑤為鹵代烴的水解反應，酸化得到F為，由M的結構可知D為（CH3）2CHCOOH，逆推可知C為（CH3）2CHCHO、B為（CH3）2CHCH2OH，結合信息②可知A為（CH3）2C=CH2，Y發生消去反應得到A，而Y的核磁共振氫譜只有1種峰，則Y為．

（1）D為（CH3）2CHCOOH，含有的官能團的名稱是：羧基；Y的結構簡式是：，

故答案為：羧基；；

（2）步驟①發生鹵代烴的消去反應，故答案為：消去反應；

（3）a．A為（CH3）2C=CH2，E為，均可以燃燒，碳碳雙鍵、酚羥基都易被氧化，均可以發生氧化反應，故正確；

b．B為（CH3）2CHCH2OH，1molB完全燃燒需 O2為（4+10/4-1/2）mol=6mol，故正確；

c．C為（CH3）2CHCHO，含有醛基，能與新制氫氧化銅懸濁液反應，故正確；

d．F為，苯環、醛基均與氫氣發生加成反應，1molF最多能與4mol H2反應，故錯誤，故選：d；

（4）步驟⑦的化學反應方程式是：

，

故答案為：；

（5）M（）經催化氧化得到X（C11H12O4），則為X為，X的同分異構體中同時滿足下列條件：a．苯環上只有兩個取代基，苯環上的一氯代物有2種，含有2個不同的取代基，且處于對位；

b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰，符合條件的同分異構體為：，故答案為：．