Question

【題目】苯達松是一種觸殺性除草劑，其合成路線如下：

(1)C中含氧官能團的名稱為________和________。

(2)B→C的反應類型為________。

(3)化合物D的結構簡式是________。

(4)B的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：________。

①能發生銀鏡反應；

②水解產物能與FeCl3溶液發生顯色反應；

③分子中不同化學環境的氫原子數目比為1：2：2：2。

(5)已知信息：

寫出以CH3CH2OH和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)________。

Answer 1

【答案】硝基 羧基 氧化反應

【解析】

A為甲苯，甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱，發生甲基鄰位上的取代反應產生B：，B與酸性KMnO4溶液反應，甲基被氧化變為-COOH，反應產生C：，C與H2在Pd/C作用下，—NO2被還原為—NH2，產生D：，D與CH3OH在濃硫酸存在并加熱時發生酯化反應產生E：，E與發生氨基上的取代反應產生F：，F在堿性條件下發生取代反應產生苯達松：。

(1)C結構簡式是，其中含有的含氧官能團是—NO2、—COOH，名稱分別是硝基、羧基；

(2)B是，B被酸性KMnO4溶液氧化產生C：，所以B→C的反應類型為氧化反應；

(3)根據上述分析可知：化合物D結構簡式是；

(4)化合物B結構簡式是，它的一種同分異構體符合條件：①能發生銀鏡反應，說明含有—CHO；②水解產物能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明其含有酚羥基形成的酯基，是甲酸與酚羥基形成的酯基；③分子中不同化學環境的氫原子數目比為1：2：2：2，說明分子中有4種H原子，個數比為1：2：2：2，則該物質結構簡式為：；

(5)乙醇CH3CH2OH被催化氧化產生CH3CHO，CH3CHO被催化氧化產生CH3COOH，CH3COOH與CH3CH2OH在濃硫酸作催化劑條件下加熱發生酯化反應產生CH3COOCH2CH3；與H2在Pd/C作用下，—NO2被還原為—NH2，產生，與CH3COOCH2CH3發生取代反應產生。故以CH3CH2OH和為原料制備的合成路線流程圖為：。