Question

【題目】化合物G()是一種醫藥中間體，它的一種合成路線如下：

已知：RCOOH RCOCl

回答下列問題：

(1)C→D的化學方程式為________________________________________。

(2)H是一種高聚酯，其結構簡式為____________________；A→B、D→H的反應類型分別是________________、______________。

(3)下列關于化合物D的說法正確的是__________(填標號)。

A.一定條件下，D還可以發生催化氧化反應

B.1molD分別與足量的Na和 NaHCO3溶液反應，產生的氣體體積比為1：1(在相同狀況下)

C.一定條件下，D發生消去反應生成的有機物不存在順反異構體

D.一定條件下，D不能與HBr發生取代反應

(4)符合下列條件F的同分異構體有__________種，其中核磁共振氫譜有四組吸收峰的結構簡式為____________________。

①遇FeCl3溶液顯紫色；②能發生水解反應；③苯環上有兩個取代基。

(5)已知酚羥基不易與羧酸發生酯化反應，設計由苯酚、甲苯為起始原料制備苯甲酸苯酚酯()的合成路線_______________________________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】(CH3)2C(OH)CH2OH +O2 (CH3)2C(OH)COOH +H2O 加成反應 縮聚反應 BC 8

【解析】

A和溴發生加成反應生成B為CH2BrCH(CH3)2Br，D發生信息中的反應生成E，結合D分子式知，D為(CH3)2C(OH)COOH，C為(CH3)2C(OH)CH2OH，B發生水解反應生成C；H是一種高聚酯，則D發生縮聚反應生成H，H為，E和F發生取代反應生成G；

（5）甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸發生取代反應生成苯甲酰氯，苯甲酰氯和苯甲醇發生取代反應生成苯甲酸苯酯。

（1）D為(CH3)2C(OH)COOH，C為(CH3)2C(OH)CH2OH，C被催化氧化生成D，C→D的化學方程式為：(CH3)2C(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COOH+H2O；

（2）通過以上分析知，H的結構簡式為；A→B、D→H的反應類型分別是加成反應、縮聚反應；

（3）D為(CH3)2C(OH)COOH，

A．D中連接醇羥基的C原子上不含H原子，則一定條件下，D不能發生催化氧化反應，故A錯誤；

B．醇羥基和羧基都能和鈉反應生成氫氣，1mol D與Na反應生成1mol氫氣，羧基能和碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，1mol D與NaHCO3溶液反應生成1mol二氧化碳，故B正確；

C．一定條件下，D發生消去反應生成的有機物為CH2=C(CH3)COOH，該分子中不存在順反異構體，故C正確；

D．D中含有醇羥基，一定條件下，D能與HBr發生取代反應，故D錯誤；

故選BC；

（4）F為對羥基苯甲酸甲酯，F的同分異構體符合下列條件：

①遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；②能發生水解反應，說明含有酯基；③苯環上有兩個取代基，如果取代基為OH、HCOOCH3，有鄰間對3種；如果取代基為OH、CH3COO，有鄰間對3種；如果取代基為OH、COOCH3，還有鄰、間2種；所以符合條件的同分異構體有8種；其中核磁共振氫譜有四組吸收峰的結構簡式為： ；

（5）甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸發生取代反應生成苯甲酰氯，苯甲酰氯和苯甲醇發生取代反應生成苯甲酸苯酯，其合成路線為： 。