Question

【題目】鹽酸甲氧明(有機物G)可用于治療大出血、創傷、外科手術所引起的低血壓，其合成路線如下圖所示：

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為____

(2)G中含氧官能團的名稱為____

(3)反應①和反應⑥的反應類型分別為__________ __________

(4)碳原子上連有4個不同的原子或者基團時，該碳稱為手性碳有機物M是E與足量的氫氣發生加成反應的產物，M中有__________個手性碳

(5)反應⑤的化學方程式為___

(6)有機物N是C的同分異構體，寫出滿足下列條件N的結構簡式____

①既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應；

②1molN能與3molNaOH反應；

③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6∶4∶2∶1∶1

(7)設計由甲苯制備的合成路線__________ (無機試劑任選)

Answer 1

【答案】對苯二酚或1,4-苯二酚 醚鍵、羥基 取代反應 還原反應 5 +HCl→ 、

【解析】

CH3CH2COOH和SOCl2發生取代反應得到CH3CH2COCl，A()和CH3I發生取代反應得到B()，B()和CH3CH2COCl發生取代反應得到C()，C()和CH3NO2反應生成D()和CH3OH，D()和氫氣發生還原反應得到E()，E()的-NH2具有堿性，與HCl反應得到F()，F()被NaBH4還原為G()，據此解答。

(1)A為，名稱為對苯二酚或1,4-苯二酚，故答案為：對苯二酚或1,4-苯二酚；

(2)G為，含氧官能團為醚鍵和羥基，故答案為：醚鍵、羥基；

(3)反應①：A()和CH3I發生取代反應得到B()，反應⑥：F()被NaBH4還原為G()，故答案為：取代反應；還原反應；

(4) E()與足量的氫氣發生加成反應生成M()，有5個手性碳，用“*”標注如圖：，故答案為：5；

(5)E()的-NH2具有堿性，與HCl反應得到F()，所以反應⑤的化學方程式為：+HCl→，故答案為：+HCl→；

(6)C為，C的不飽和度為5，N是C的同分異構體：

①既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，則N含HCOO-；

②1molN能與3molNaOH反應，則N含有1個酚羥基和；

③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6∶4∶2∶1∶1，則必含有2個對稱的-CH3，2個對稱的-CH2-，即含2個對稱的-CH2CH3，滿足條件的有一種，為、， 故答案為：、；

(7)逆合成可由和NaBH4發生類似反應⑥得到，可由和發生類似反應②得到，可由和SOCl2反應得到，可由甲苯()氧化而來，即流程為：，故答案為：。