Question

【題目】吡貝地爾（）是多巴胺能激動劑，合成路線如下：

已知：①；；②D的結構簡式為。

（1）A的名稱是_____

（2）E→F的反應類型_______

（3）G的結構簡式為______

（4）D+H→吡貝地爾反應的化學方程式為_____

（5）D的同分異構體中滿足下列條件的有___種（碳碳雙鍵上的碳原子不能連羥基），其中核磁共振氫譜有5種峰且峰面積之比為2:2:1:1:1的結構簡式為____（寫出一種即可）。

①與FeCl3溶液發生顯色反應； ②苯環上有3個取代基；

③1mol該同分異構體最多消耗3molNaOH(常溫下，水溶液狀態)。

（6）已知。參照上述合成路線，以苯和硝基苯為原料（無機試劑任選），設計制備的合成路線______

Answer 1

【答案】苯 取代反應 +HCl或+NH3·H2O+NH4Cl+H2O 12 或

【解析】

由信息①可知與過量雙氧水反應生成，則A為；在KOH作用下，與CH2Cl2發生取代反應生成，與甲醛和氯化氫反應生成；

在光照條件下，與氯氣發生取代反應生成，則F為；與發生取代反應生成，則G為；在乙醇做催化劑作用下，與在氨水中發生取代反應生成。

（1）A的結構簡式為，名稱為苯，故答案為：苯；/p>

（2）E→F的反應為在光照條件下，與氯氣發生取代反應生成，故答案為：取代反應；

（3）由有機物轉化流程可知，與發生取代反應生成，則G的結構簡式為，故答案為：；

D+H→吡貝地爾的反應為在乙醇做催化劑作用下，與在氨水中發生取代反應生成，反應的化學方程式為+HCl或+NH3·H2O+NH4Cl+H2O，故答案為：+HCl或+NH3·H2O+NH4Cl+H2O；

（4）D的結構簡式為，其同分異構體與FeCl3溶液發生顯色反應，1mol最多消耗3molNaOH，苯環上有3個取代基，碳碳雙鍵上的碳原子不能連羥基，說明分子中含有2個酚羥基，氯原子連接在烯烴基上，可能為ClCH=CH—或CH2=C（Cl）—，鄰苯二酚苯環上氫原子被取代有2種、間苯二酚氫原子被取代有3種，對苯二酚有1種，則共有6×2=12種；核磁共振氫譜有5種峰且峰面積之比為2:2:1:1:1的結構簡式可能為或，故答案為：12；或；

（6）由題給流程和題給信息，結合逆推法可知，以苯和硝基苯為原料合成應利用信息①由與少量雙氧水反應生成，與氯氣發生取代反應生成；利用題給信息可知與鐵盒鹽酸發生還原反應生成，與發生取代反應生成，合成路線如下：，故答案為：。