Question

【題目】法華林是一種治療心腦血管疾病的藥物，屬于香豆素類衍生物，其合成路徑如下：

已知：①法華林的結構簡式：

②

③

(1)A的結構簡式是___________。

(2)C分子中含氧官能團是___________。

(3)寫出D與銀氨溶液反應的化學方程式___________。

(4)E的結構簡式是___________。

(5)水楊酸分子中苯環上有兩種含氧官能團，1mol水楊酸與足量NaHCO3完全反應生成1molCO2。寫出水楊酸反應生成F的化學方程式___________。

(6)K分子中含有兩個酯基，K結構簡式是___________。

(7)M與N互為同分異構體，N的結構簡式是____________。

(8)已知：最簡單的香豆素結構式。以乙酸甲酯、甲醛和苯酚為主要原料，一種合成香豆素的路線如下(其他藥品自選)：

寫出甲→乙反應的化學方程式 ___________；丙的結構簡式是_________。

Answer 1

【答案】 羥基 +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O +CH3OH +H2O 2HOCH2CH2COOCH3+O2 2OHCH2COOCH3+2H2O

【解析】

A生成B是在光照條件下進行，發生的是取代反應，在根據A的分子式知道A是甲苯，B是，與氫氧化鈉發生取代反應，則C是，根據反應條件知道D是，根據信息反應②的特點，醛與酮反應時醛基會轉變為碳碳雙鍵，故E中有碳碳雙鍵，則E是。

(1)A的名稱為甲苯，結構簡式是，故答案為：；

(2)C分子的結構簡式為，含氧官能團是羥基，故答案為：羥基；

(3)D是，與銀氨溶液反應的化學方程式為：+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O，故答案為：+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O；

(4)由分析可知，E的結構簡式是，故答案為：；

(5)水楊酸分子中苯環上有兩種含氧官能團，1mol水楊酸與足量NaHCO3完全反應生成1molCO2，說明存在羧基，同時含有羥基，故水楊酸的結構簡式為，與CH3OH發生酯化反應，化學方程式為：+CH3OH +H2O，故答案為：+CH3OH +H2O；

(6)由(5)可知，F為，與乙酸酐反應生成K，K分子中含有兩個酯基，則K結構簡式是，故答案為：；

(7)M與N互為同分異構體，N與E生成，可知N的結構簡式是，故答案為; ;

(8)由流程圖可知，乙酸甲酯、甲醛在堿性條件下反生羥醛縮合生成甲，故甲為HOCH2CH2COOCH3，根據信息②③提示，要實現乙到丙過程，乙要有醛基，則甲到乙，實質是HOCH2CH2COOCH3變為OHCH2COOCH3，反應方程式為：2HOCH2CH2COOCH3+O2 2OHCH2COOCH3+2H2O；OHCH2COOCH3與反應，再脫水得到丙，則丙為：，故答案為：2HOCH2CH2COOCH3+O2 2OHCH2COOCH3+2H2O；。