Question

【題目】由芳香化合物A制備有機材料中間體H的一種合成路線如下：

已知：

① RCHO+R′CHO

②RCHO+R′CH2CHO+H2O

③+

(1)1mol芳香族化合物B最多能與__________mol H2加成。

(2)X的結構簡式為____________。

(3)G與乙醇發生酯化反應生成化合物Y，其中符合下列條件的Y的同分異構體有____種

①分子中含有苯環，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2；

②其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6：2：1：1。

(4)根據題目所給信息，以2－戊烯為原料，制備的合成路線如下，請依據示意圖，寫出片斷①、②、③合成方案(無機試劑任選)。

片斷③：___________

片斷②：___________

片斷①：__________

Answer 1

【答案】4 4

【解析】

由有機物的轉化關系可知，發生信息①反應生成和CH3CHO，則芳香族化合物B為、C為CH3CHO；CH3CHO和發生信息②反應生成，則D為；與新制的氫氧化銅發生氧化反應后，酸化得到，則E為；

與溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成，則F為；在氫氧化鉀醇溶液中共熱發生消去反應后，酸化生成，則G為；與發生信息③反應生成，則X為。

（）芳香族化合物B的結構簡式為，分子中含有的苯環和醛基均能與氫氣發生加成反應，則1mol最多能與4mol氫氣加成，故答案為：4；

（2）由分析可知，X的結構簡式為，故答案為：；

(3)G的結構簡式為，與乙醇發生酯化反應生成，其同分異構體分子中含有苯環，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，說明分子含有羧基，由核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6：2：1：1說明分子的兩個甲基在苯環上處于對稱位置，符合條件的結構簡式為、、和，共有4種，故答案為：4；

（4）結合題給有機物轉化關系可知，片斷①為發生信息①反應生成CH3CHO和CH3 CH2CHO，CH3CHO和CH3 CH2CHO發生信息②反應生成，與新制的氫氧化銅發生氧化反應后，酸化得到；片斷②為在氫氧化鉀醇溶液中共熱發生消去反應后，酸化生成；片斷③為乙醇在濃硫酸作用下加熱到170℃發生消去反應生成乙烯，故答案為： ；；。