Question

【題目】化合物F是有機合成的中間體，其合成路線流程圖如下：

(1)化合物F中含氧官能團的名稱為____、____。

(2)B→C的反應類型為____。

(3)化合物D的分子式為C10H14 O2，寫出D的結構簡式____。

(4)含有NaOH的Cu(OH)2懸濁液與E反應的化學方程式為____。

(5)B和乙醇反應的產物為G(C11H12O3)，寫出滿足下列條件G的一種同分異構體的結構簡式___________。

①不能發生銀鏡反應，水解產物之一遇FeCl3溶液顯紫色

②分子中有4種不同化學環境的氫

(6)已知：。以和丙二酸 [CH2(COOH)2] 為原料制備化合物，寫出相應的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

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Answer 1

【答案】醚鍵 酰胺鍵 還原反應 + 2Cu(OH)2+NaOH＋Cu2O↓＋3H2O 或

【解析】

A發生取代反應生成B，B發生還原反應生成C，D發生氧化反應生成E，根據C、E結構簡式，結合化合物D的分子式為C10H14 O2，C發生取代反應生成D，D為；E發生一系列反應生成F，據此分析解答(1)～(5)；

(6)以和丙二酸[CH2(COOH)2]為原料制備，要合成，可以先合成，需要將碳鏈增長，因此需要利用題干A→B的合成方法合成，需要將轉化為苯甲醛，苯甲醛與丙二酸[CH2(COOH)2]反應生成，可以實現碳鏈的增長，而將轉化為苯甲醛，需要縮短碳鏈，可以考慮利用已知信息來合成，據此分析解答。

(1)化合物F()中的含氧官能團有醚鍵、酰胺鍵，故答案為：醚鍵；酰胺鍵；

(2)根據流程圖，B→C過程中-COOH轉化為-CH2OH，碳碳雙鍵變成了碳碳單鍵，因此反應類型為還原反應，故答案為：還原反應；

(3)根據上述分析，D的結構簡式為，故答案為：；

(4)E()中含有醛基，能夠在堿性溶液中與Cu(OH)2懸濁液發生氧化還原反應，反應的化學方程式為+ 2Cu(OH)2+NaOH＋Cu2O↓＋3H2O，故答案為：+ 2Cu(OH)2+NaOH＋Cu2O↓＋3H2O；

(5)B和乙醇反應的產物為G(C11H12O3)，G的同分異構體符合下列條件：①不能發生銀鏡反應，說明不含醛基，水解產物之一遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酯基且其水解產物含有酚羥基，為羧酸苯酯；②分子中有4種不同化學環境的氫，則符合條件的結構簡式有：或，故答案為：或；

(6)以和丙二酸[CH2(COOH)2]為原料制備，發生消去反應生成苯乙烯，苯乙烯發生已知信息中的反應生成苯甲醛，苯甲醛發生取代反應生成苯丙烯酸，苯丙烯酸發生還原反應生成苯丙醇，苯丙醇發生催化氧化生成苯丙醛，其合成路線，故答案為：。