Question

【題目】化合物M()是一種重要的有機合成中間體，其合成路線如下所示。

完成下列填空：

(1)反應①的反應類型是_____________；反應③所需的試劑與條件可以是____________。

(2)寫出B的結構簡式：_______________

(3)寫出C、醋酸與濃硫酸共熱時發生酯化反應的化學方程式：__________________________________________________________________________。

(4)檢驗M中是否含有E的實驗方法是________________________________________。

(5)寫出一種滿足下列要求的M的同分異構體的結構簡式________________________。

i．含有叔丁基-C(CH3)3 ii．能發生銀鏡反應

iii．分子中只含有兩種不同化學環境的氫原子

(6)A與溴的四氯化碳溶液反應可得到X()，寫出以X為原料合成甲基丙烯醛()的合成路線________________________。

(合成路線常用的表示方式為：甲乙……目標產物)

Answer 1

【答案】加成 Cu、O2加熱 CH3COOH++H2O 取樣，加入溴的四氯化碳溶液，溴的顏色不褪去，說明M中不含有E

【解析】

結合A、B的分子式可知，A與苯酚發生加成反應生成B，結合C的結構可知，B為；B發生苯環上的加成反應生成C，C中的醇羥基發生氧化反應生成D，D經過一系列反應生成E，E氧化生成M()，據此結合官能團的性質和轉化關系分析解答。

(1)根據上述分析，反應①是A與苯酚發生加成反應生成B；反應③為醇羥基的氧化，所需的試劑與條件可以是Cu、O2加熱，故答案為：加成；Cu、O2加熱；

(2)根據上述分析，B為，故答案為：；

(3)C()、醋酸與濃硫酸共熱時發生酯化反應的化學方程式為CH3COOH++H2O，故答案為：CH3COOH++H2O；

(4) E()中含有碳碳雙鍵，M()中含有醛基，因此檢驗M中是否含有E可以使用溴的四氯化碳溶液檢驗碳碳雙鍵，方法為：取樣，加入溴的四氯化碳溶液，溴的顏色不褪去，說明M中不含有E，故答案為：取樣，加入溴的四氯化碳溶液，溴的顏色不褪去，說明M中不含有E；

(5) M()的一種同分異構體滿足：i．含有叔丁基-C(CH3)3；ii．能發生銀鏡反應，說明含有醛基；iii．分子中只含有兩種不同化學環境的氫原子，滿足條件的結構為，故答案為：；

(6)A()與溴的四氯化碳溶液反應可得到X()，以X為原料合成甲基丙烯醛()，可以將X中的溴原子水解，水解后得到，再將氧化得到，最后將羥基消去即可，合成路線為： ，故答案為： 。