Question

【題目】藥物Z可用于治療哮喘、系統性紅斑狼瘡等，可由X（1,4-環己二酮單乙二醇縮酮）和Y（咖啡酸）為原料合成，如下圖：

（1）化合物X的有____種化學環境不同的氫原子。

（2）下列說法正確的是_____。

A．X是芳香化合物	B．Ni催化下Y能與5molH2加成
C．Z能發生加成、取代及消去反應	D．1mol Z最多可與5mol NaOH反應

（3）Y與過量的溴水反應的化學方程式為_________________________________。

（4）X可以由____（寫名稱）和M（）分子間脫水而得；一定條件下，M發生1個—OH的消去反應得到穩定化合物N（分子式為C6H8O2），則N的結構簡式為____（已知烯醇式不穩定，會發生分子重排，例如：）。

（5）Y也可以與環氧丙烷（）發生類似反應①的反應，其生成物的結構簡式為

____________（寫一種）；Y的同分異構體很多種，其中有苯環、苯環上有三個取代基（且酚羥基的位置和數目都不變）、屬于酯的同分異構體有_____種。

Answer 1

【答案】3 C 乙二醇 或 8

【解析】

（1）同一個碳原子上的氫原子是相同的，其次同一個碳原子所連接的所有甲基上的氫原子是相同的，再就是具有對稱性結構的（類似于平面鏡成像中物體和像的關系），所以根據化合物X的結構簡式可知，分子中含有3種化學環境不同的氫原子。

（2）A、X分子中不存在苯環，不是芳香化合物，A不正確；

B、Y分子中含有1個苯環和1個碳碳雙鍵，在Ni催化下Y能與4molH2加成，B不正確；

C、Z分子中含有碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基、酯基，因此能發生加成、取代及消去反應，C正確；

D、Z分子中含有2和酚羥基和1個酯基，則1mol Z最多可與3mol NaOH反應，答案選C。

（3）Y分子中酚羥基的鄰位與對位的氫原子與溴水發生取代反應，碳碳雙鍵與溴水發生加成反應，則Y與過量的溴水反應的化學方程式為。

（4）X分子中含有2個醚鍵，則X可以由乙二醇和M通過分子間脫水而得；一定條件下，M發生1個—OH的消去反應生成碳碳雙鍵，由于羥基與碳碳雙鍵直接相連不穩定，容易轉化為碳氧雙鍵，所以得到穩定化合物N的結構簡式為。

（5）根據已知信息可知反應①是醚鍵斷鍵，其中一個氧原子結合氫原子變為羥基，而屬于其它部分相連，由于環氧乙烷分子不對稱，因此生成物可能的結構簡式為或；苯環對稱結構，在苯環上取代有2種可能；屬于酯的取代基有4種：、、（或），所以共2×4=8種同分異構體。