Question

【題目】有機物 M（）是某抗病毒藥物的中間體，它的一種合成路線如下：

已知：

①

②

回答下列問題：

(1)有機物 A 的名稱是_____，F 中含有的官能團的名稱是_____。

(2)A 生成 B 所需的試劑和反應條件是_____。

(3)F 生成 G 的反應類型為_____。

(4)G 與 NaOH 溶液反應的化學方程式為_____。

(5)有機物 I 的結構簡式為_____。

(6)參照上述合成路線，以乙烯為起始原料（無機試劑任選），設計制備 E 的合成路線____________________。

Answer 1

【答案】甲苯 羧基 濃硝酸、濃硫酸、水浴加熱 取代反應 CH3-CH2-CHBr-COOH+2NaOH CH3-CH2-CH(OH)-COONa+NaBr+H2O CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH

【解析】

(A)與混酸在水浴加熱條件下發生取代反應生成(B)；B被MnO2氧化，將-CH3氧化為-CHO，從而生成(C)；C發生還原反應生成(D)。(E)發生氧化生成(F)；F與Br2在PBr3催化下發生取代反應生成(G)；G在堿性條件下發生水解反應生成(H)；依據M和D的結構，可確定I為 ，是由H在氧化劑作用下發生氧化反應生成；D與I發生反應生成(M)。

(1)有機物 A為，其名稱是甲苯，F為，含有的官能團的名稱是羧基。答案為：甲苯；羧基；

(2)由(A) 在混酸作用下生成 (B)，所需的試劑和反應條件是濃硝酸、濃硫酸、水浴加熱。答案為：濃硝酸、濃硫酸、水浴加熱；

(3) (F)與Br2在PBr3催化下生成 (G)，反應類型為取代反應。答案為：取代反應；

(4) (G)與 NaOH 溶液反應，-COOH、-Br都發生反應，化學方程式為CH3-CH2-CHBr-COOH+2NaOHCH3-CH2-CH(OH)-COONa+NaBr+H2O。答案為：CH3-CH2-CHBr-COOH+2NaOHCH3-CH2-CH(OH)-COONa+NaBr+H2O；

(5)依據M和D的結構，可確定I為 ，是由H在氧化劑作用下發生氧化反應生成。答案為：；

(6)由乙烯制CH3CH2CH2CH2OH，產物中碳原子數剛好為反應物的二倍，可依據信息②進行合成，先將乙烯制乙醇，然后氧化得乙醛，再發生信息②反應，最后加氫還原即得。制備 E 的合成路線為CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。答案為：CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。