專題15：有機物的性質和鑒別

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【專題目標】

綜合應用各類化合物的不同性質，進行區別、鑒定、分離、提純或推導未知物的結構簡式。

【經典題型】

題型1：有機物質的性質

【例1】  下列化學反應的產物，只有一種的是(    )

    【解析】  在濃硫酸存在下，發生脫水反應，有兩種產物：

在鐵粉存在下與氯氣發生取代反應，僅一元取代，產物就有三種：

中的羥基不能與NaHCO₃反應，而羧基能反應，所以反應后產物只有一種；CH₃―CHㄔCH₂屬不對稱烯烴；與HCl加成產物有CH₃―CH₂―CH₂Cl和CH₃―CHCl―CH₃兩種。

【規律總結】根據官能團的性質推導。

題型2：反應方程式的書寫以及反應類型的判斷

【例2】  從環己烷可制備1，4-環己二醇的二醋酸酯，下列有關的8步反應（其中所有無機物都已略去）：

    試回答：其中有3步屬于取代反應，2步屬于消去反應，3步屬于加成反應

    （1）反應①________________和_______________屬于取代反應。

    （2）化合物結構簡式：B________________，C______________。

    （3）反應④所用的試劑和條件是：__________________________________________。

    【解析】  在濃NaOH、醇、△條件下發生消去反應生成A：，A與Cl₂不見光生成B，可知A與Cl₂加成得，又因B又可轉化成，故可知B也應在濃NaOH，醇，△條件下發生消去反應。與Br₂發生1，4加成生成。又因C與醋酸反應，且最終得到，故可知C應為醇，可由水解得到，C為，D為，D再與H₂加成得產物1，4-環己二醇的二醋酸酯。

    故答案應為：

    （1）⑥⑦

    （3）濃NaOH、醇、加熱

【規律總結】熟悉掌握各類官能團的性質，掌握簡單有機反應方程式的書寫，判斷反應的類型。

題型3：有機物質的鑒別

【例3】設計實驗步驟鑒別：(a)乙醇(b)己烯(c)苯(d)甲苯(e)乙醛(f)苯酚溶液(g)四氯化碳7種無色液體。

【解析】根據有機物物理、化學性質的不同，從最簡單的實驗開始，要求現象明顯、操作簡單、試劑常見等原則，先分組，然后在組內進行分別鑒定。設計實驗如下：

(1)  分組試劑：水，

現象與結論：a.溶于水形成溶液：(a)乙醇 (e)乙醛(f)苯酚溶液

           b.不溶于水，且比水輕：(b)己烯(c)苯(d)甲苯

           c.不溶于水，且比水重：(g)四氯化碳

(2)  組內鑒別：

a組使用溴水，使溴水褪色的為乙醛，有白色沉淀的為苯酚，無明顯現象的為乙醇

b組先使用溴水，使溴水褪色的為己烯，分層不褪色的為苯和甲苯，再用酸性高錳酸鉀進行鑒別。

C組不用鑒別

【規律總結】

1、鑒別實驗要求現象明顯、操作簡單、試劑和反應常見。

2、試劑較多時先分組，然后在組內進行分別鑒定。

【鞏固練習】

1、黃曲霉素AFTB₁是污染糧食的真菌霉素。人類的特殊基因在黃曲霉素的作用下會發生突變，有轉變成肝癌的可能性。跟1mol該化合物起反應的H₂或NaOH的最大量分別是（    ）

A.6mol,2mol        B.7mol,2mol       C.6mol,1mol        D.7mol,1mol

2、已知溴乙烷跟氰化鈉反應后，產物再水解可以得到丙酸，CH₃CH₂Br+NaCN→ CH₃CH₂ CN +Na Br，CH₃CH₂ CN+H₂O→CH₃CH₂COOH+NH₃（未配平）產物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈。請根據以下框圖回答問題。

F分子中含有8個原子組成的環狀結構。

（1）反應①②③中屬于取代反應的是_____________（填反應代號）。

（2）寫出結構簡式：E________________，F_____________________。

（3）寫出C―→E的化學方程式_____________。

(4)若利用上述信息，適當改變反應物，從A開始經過一系列反應制得分子式為C₇H₁₄O₂的有香味的、不溶于水的化合物，請寫出C₇H₁₄O₂的兩種可能的結構簡式。

3、設計實驗步驟鑒別：(a)甲酸溶液(b)乙酸溶液(c)苯(d)甲苯(e)乙酸乙酯(f)甲酸乙酯(g)乙泉溶液7種無色液體。

【隨堂作業】

1．某有機化合物的結構簡式為，它可以發生的反應類型有

(a)取代  (b)加成  (c)消去  (d)酯化  (e)水解  (f)中和  (g)縮聚  (h)加聚（    ）

A.(a)(c)(d)(f)     B.(b)(e)(f)(h)    C.(a)(b)(c)(d)(f)     D.除(e)(h)外

2．已知苯酚鈉溶液中通入二氧化碳，充分反應后只能生成苯酚和碳酸氫鈉；而偏鋁酸鈉溶液中通入二氧化碳時，可生成氫氧化鋁和碳酸鈉，則下列說法正確的是（    ）

A.酸性：苯酚<氫氧化鋁<碳酸

B.結合氫離子的能力：HCO₃^-<<CO₃^2-<AlO₂^-

C.同溫、同濃度下溶液堿性強弱：偏鋁酸鈉>碳酸鈉>苯酚鈉>碳酸氫鈉

D.相同條件下，溶液的pH:碳酸氫鈉>苯酚鈉>碳酸鈉>偏鋁酸鈉

3．在有機物分子中，若某個碳原子連接著四個不同的原子或原子團，這種碳原子稱為“手性碳原子”。凡有一個手性碳原子的物質一定具有光學活性，物質有光學活性，發生下列反應后生成的有機物無光學活性的是（    ）

A.與甲酸發生酯化反應                  B.與NaOH水溶液共熱

C.與銀氨溶液作用                      D.在催化劑存在下與H₂作用

4．有下列幾種有機物：

①CH₃COOCH₃       ②CH₂=CHCH₂Cl

⑤CH₂=CH―CHO其中既能發生水解反應，又能發生加聚反應的是（    ）

A.①與④          B.②與⑤           C.②與④           D.①、③和④

5．既能使溴水褪色又能跟金屬鈉反應，還可以和碳酸鈉溶液反應的物質是（    ）

6．與CH₂=CH₂CH₂Br―CH₂Br的變化屬于同一反應類型的是（    ）

7．有機物分子中原子（或原子團）間的相互影響會導致化學性質的不同。下列敘述不能說明上述觀點的是（    ）

A.苯酚能與NaOH溶液反應，而乙醇不行

B.丙酮(CH₃COCH₃)分子中的氫比乙烷分子中的氫更易被鹵原子取代

C.乙烯可發生加成反應，而乙烷不能

D.相等物質的量的甘油和乙醇分別與足量金屬鈉反應，甘油產生的H₂多

8．磷酸毗醛素是細胞的重要組成部分，可視為由磷酸形成的酯，其結構式如下，下列有關敘述不正確的是（    ）

A.能與金屬鈉反應         B.能使石蕊試液變紅

C.能發生銀鏡反應         D.1mol該酯與NaOH溶液反應，消耗3mol NaOH

9．某有機物的結構簡式為與足量的Na、NaOH、新制Cu(OH)₂反應，則需三種物質的物質的量之比為（    ）

A.6∶4∶5         B.1∶1∶1         C.3∶2∶2          D.3∶2∶3

10、殺蟲劑DDT分子結構是：。下列關于DDT的說法中，不正確的是    （    ）

A．大量使用DDT會使鳥的數量減少      B．DDT屬于芳香烴

C．DDT的分子式是           D．DDT的性質穩定且難以降解

11、下列各組混合物不能用分液漏斗分離的是    （    ）

A．硝基苯和水 B．甘油和水  C．溴苯和NaOH溶液    D．氯乙烷和水

12、某有機物的分子式為C₈H₈，經研究表明該有機物不能發生加成反應和加聚反應，在常溫下難于被酸性KMnO₄溶液氧化，但在一定條件下卻可與Cl₂發生取代反應，而且其一氯代物只有一種。下列對該有機物結構的推斷中一定正確的是    （    ）

A．該有機物中含有碳碳雙鍵        B．該有機物屬于芳香烴

C．該有機物分子具有平面環狀結構  D．該有機物具有三維空間的立體結構

13、某有機物結構簡式為，1 mol該有機物在合適的條件與NaOH反應，最多可消耗NaOH物質的量（    ）

A.5 mol        B.4 mol              C.3 mol             D.2 mol

14、下列各有機化合物中，既能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，又能跟溴水發生取代反應的是（    ）

A.苯乙烯        B.苯酚水溶液         C.苯甲醛           D.甲醛水溶液

15、已知維生素A的結構簡式為式中以線示鍵，線的交點與端點處代表碳原子，并用氫原子補足四價，但C、H原子未標記出來。關于它的敘述正確的是（    ）

    A.維生素A的化學式為C₂₀H₃₀O

    B.維生素A是一種易溶于水的醇

    C.維生素A分子中有異戊二烯的碳鏈結構

D.1mol維生素A在催化劑作用下最多與7 mol H₂發生加成反應

16、A是一種對位二取代苯，相對分子質量180，有酸性。A水解生成B和C兩種酸性化合物。B相對分子質量為60，C能與NaHCO₃反應放出氣體，并使FeCl₃顯色。試寫出A、B、C的結構簡式。

A：___________  B：___________  C：____________

17、（2001年上海高考題）請閱讀下列短文：

    在含羧基C=O的化合物中，羰基碳原子與兩個烴基直接相連時，叫做酮，當兩個烴基都是脂肪烴基時，叫做脂肪酮，如甲基酮；都是芳香烴基時，叫做芳香酮；如兩個烴基是相互連接的閉合環狀結構時，叫環酮，如環己酮。

    像醛一樣，酮也是一類化學性質活潑的化合物，如羰基也能進行加成反應。加成時試劑的帶負電部分先進攻羰基中帶正電的碳，而后試劑中帶正電部分加到羰基帶負電的氧上，這類加成反應叫親核加成。

    但酮羰基的活潑性比醛羰基稍差，不能被弱氧化劑氧化。

    許多酮都是重要的化工原料和優良溶劑，一些脂環酮還是名貴香料。

    試回答：

    （1）寫出甲基酮與氫氰酸（HCN）反應的化學方程式__________________________。

    （2）下列化合物中不能和銀氨溶液發生反應的是（多選扣分）__________________。

    (a)HCHO  (b)HCOOH  (c)  (d)HCOOCH₃

    （3）有一種名貴香料――靈貓香酮是屬于（多選扣分）_______。

    (a)脂肪酮    (b)脂環酮    (c)芳香酮

    （4）樟腦也是一種重要的酮，它不僅是一種家用殺蟲劑，且是香料、塑料、醫藥工業重要原料，它的化學式為____________。