甲醛加聚生成聚甲醛.乙二醇消去生成環氧以醚.甲基丙烯酸甲酯縮聚生成有機玻璃——青夏教育精英家教網—

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甲醛加聚生成聚甲醛，乙二醇消去生成環氧以醚，甲基丙烯酸甲酯縮聚生成有機玻璃

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（2009?肇慶二模）多羥基連在同一個碳原子上易自動失水生成醛或酮：

．
（1）根據上述原理，請寫出

與NaOH的水溶液共熱的化學方程式為：

；

與NaOH的乙醇溶液共熱，可以生成

5

種穩定的二烯烴．
（2）醛酮在水中可生成水合物：

．這是一個可逆反應，平衡狀態（平衡的位置）決定于醛酮的結構．若K(H2O)=

c[R1R2C(OH)2]

c[R1R2C=O]

為醛酮的水合平衡常數，其值越大則對應的醛酮水合物越穩定．下表是部分醛、酮的水合平衡常數：

化合物

H

＞c=o

H

H3C

＞c=o

H

CH3CH2

＞c=o

H

C6H5

＞c=o

K（H₂O）

2×10³

1.3

0.71

8.3×10^-3

化合物

CH3

＞c=o

CH3

ClCH2

＞c=o

ClCH2

＞c=o

F3C

＞c=o

K（H₂O）

2×10^-3

2.9

10

很大

根據以上表中數據分析，請總結出兩條結論：

a．羰基碳如連接的甲基越多，相對應的醛酮水合物越不穩定；
b．羰基碳上連接烴基時，烴基的體積越大，水合物越不穩定；
c．羰基碳相鄰的碳上連接了鹵原子使水合物變得更加穩定；
d．羰基碳相鄰的碳上連接了鹵原子越多、鹵原子非金屬性越強，其水合物越穩定（或羰基相連的碳原子連上鹵素后，該碳原子留下的氫原子越多，其水合物越不穩定）

．
（3）工業上生產苯甲醛

H

C6H5

＞c=o有以下兩種方法：
①

；②

與方法①相比，方法②的優點是

方法②未使用其它有毒原料，生成物除產品外另一種是無毒無污染的水

，缺點是

方法②比方法①需要的溫度高，相對耗能較多

．
（4）苯腙是有機染料的主要原料，由醛（或酮）與苯肼生成苯腙的反應為：

“反應①”的原子利用率為100%，則中間產物A的結構簡式為

；“反應②”的反應類型屬于

消去反應

．
（5）由對苯二甲醛的氧化產物“對苯二甲酸”與“乙二醇”縮聚，生成的聚酯纖維（滌綸）的結構簡式為

或

．

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（2009?松江區二模）1928年，狄爾斯和阿爾德在研究1，3-丁二烯的性質時發現如下反應：

（也可表示為：

+║→

）
回答下列問題：
（1）下列具有類似1，3-丁二烯性質的有機物是

abd

（填寫序號）；
a．

b．

c．

d．

（2）工業上通常以甲醛、乙炔為原料制取1，3-丁二烯，生成流程為：

上述流程中甲醛和乙炔的反應類型是

加成反應

；X的結構簡式為

HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH

．
（3）以CH₂=CHCH=CH₂、X和HOCH₂C≡CCH₂OH為原料，合成高分子化合物M的線路如下（羧酸在醇溶液中幾乎不和NaOH反應）：

①設置反應a、b的目的是：

保護碳鏈中的“C=C”不被氧化

；
②寫出下列反應的化學方程式：
B→C：

；
F→M：

．
③寫出下列反應類型：D→E：

消去反應

；F→M：

縮聚反應

．

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人類利用太陽能已有3000多年的歷史，太陽能科技突飛猛進。塑晶學名為新戊二醇（NPG），它和液晶相似，塑晶在恒溫44℃時，白天吸收太陽能而貯存熱能，晚上則放出白天貯存的熱能。NPG是一種白色結晶固體，熔點124-130℃，沸點210℃，主要作為生產聚酯樹脂、無油醇酸樹脂等。已知：NPG的結構式為：，試回答下列問題：

（1）有關NPG說法正確的是（填序號）。

A．NPG與乙二醇互為同系物

B．NPG可命名為：2,2-二甲基-1,3-丙二醇

C． NPG一定條件下能發生消去反應

D．研究確定NPG的結構，需經重結晶提純并干燥、元素定量分析確定分子、相對分子質量測定和波譜分析確定結構

（2）已知同一個碳原子連兩個羥基該物質不穩定，與NPG互為同分異構體且屬于5碳直鏈穩定的二元醇有：種；在其所有異構體中，消去2個水分子得到橡膠單體異戊二烯（）的二元醇結構可能有：種。

（3）NPG可與丙二酸等物質的量縮聚形成一種用途非常廣泛的聚酯，該反應的化學方程式為：。

（4）NPG合成方法之一是利用兩種醛加成后再用Cu-ZnO作催化劑加氫得到，已知：

則兩種醛的結構簡式是：。

（5）二溴新戊二醇，是一種纖維類織品的阻燃劑，文獻記載二溴新戊二醇的合成方法，“季戊四醇先與濃度在98％以上的醋酸進行酯化反應，再通入溴化氫氣體進行取代反應，保溫后分離出二溴新戊二醇的二酯化物，然后于0.4-0.6Mpa壓力下用甲醇和無機酸進行恒壓酯分解，該合成方法反應溫度低，生成的粗品二溴新戊二醇含量可達88％左右，產品收率高。”

試補充合成路線（只寫相關反應物和相關生成物）

→□→□→

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人類利用太陽能已有3000多年的歷史，太陽能科技突飛猛進。塑晶學名為新戊二醇（NPG），它和液晶相似，塑晶在恒溫44℃時，白天吸收太陽能而貯存熱能，晚上則放出白天貯存的熱能。NPG是一種白色結晶固體，熔點124-130℃，沸點210℃，主要作為生產聚酯樹脂、無油醇酸樹脂等。已知：NPG的結構式為：

，試回答下列問題：
（1）有關NPG說法正確的是（填序號）。

A．NPG與乙二醇互為同系物

B．NPG可命名為：2,2-二甲基-1,3-丙二醇

C．NPG一定條件下能發生消去反應

D．研究確定NPG的結構，需經重結晶提純并干燥、元素定量分析確定分子、相對分子質量測定和波譜分析確定結構

（2）已知同一個碳原子連兩個羥基該物質不穩定，與NPG互為同分異構體且屬于5碳直鏈穩定的二元醇有：種；在其所有異構體中，消去2個水分子得到橡膠單體異戊二烯（

）的二元醇結構可能有：種。
（3）NPG可與丙二酸等物質的量縮聚形成一種用途非常廣泛的聚酯，該反應的化學方程式為：。
（4）NPG合成方法之一是利用兩種醛加成后再用Cu-ZnO作催化劑加氫得到，已知：

則兩種醛的結構簡式是：。
（5）二溴新戊二醇

，是一種纖維類織品的阻燃劑，文獻記載二溴新戊二醇的合成方法，“季戊四醇先與濃度在98％以上的醋酸進行酯化反應，再通入溴化氫氣體進行取代反應，保溫后分離出二溴新戊二醇的二酯化物，然后于0.4-0.6Mpa壓力下用甲醇和無機酸進行恒壓酯分解，該合成方法反應溫度低，生成的粗品二溴新戊二醇含量可達88％左右，產品收率高�！�
試補充合成路線（只寫相關反應物和相關生成物）

→□→□→

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