19.(1),保護酚羥基.使之不被氧化 (4)eq \o(\s\up 2(NaOH醇----→eq \o(\s\up 2(HBr/過氧化物------→eq \o(\s\up 2(NaOH水----→eq \o(\s\up 2(濃H2SO4----→ 例2 維生素C(分子式為C6H8O6)又名抗壞血酸.可預防感染.壞血病等.也是一種常見的食品添加劑.能夠阻止空氣中的氧氣將食品氧化變質.維生素C具有酸性和強還原性.其工業合成路線如下圖所示: (1)上述合成過程中與A互為同分異構體的有 . (2)上述反應中.屬于加成反應的有 . (3)反應④除生成E外.還有 生成.比較D和C的結構可知.C可看成由D通過反應⑤氧化得到.在工業生產中設計④和⑥兩步的目的是 . (4)維生素C的結構簡式是 . H2O 保護D分子中其它羥基不被氧化,(4) 例3 已知:(1)二分子乙酸分子間脫水可形成乙酸酐: (2)HO-CH2-CH=CH-CH2-OH氧化時分子中的碳碳雙鍵會被同時氧化. (3)HO-CH2-CH2-CHCl-CH2-OH氧化時僅氧化二個醇羥基. 目前工業鍋爐中使用的阻垢劑常常采用水解聚馬來酸酐的方法獲得.馬來酸分子結構為HOOC-CH=CH-COOH.脫水形成的馬來酸酐的分子組成為:C4H2O3 以CH2=CH-CH=CH2為原料可合成聚馬來酸酐.請用合成反應流程示意圖表示出其 合理的合成方案(學過的重要反應條件要寫.有機物均用結構簡式表示). 提示:①合成過程中無機試劑任選,②如有需要.可以利用試卷中出現過的信息,③合成反應 流程示意圖表示方法如下:Aeq \o(\s\up 2(反應物----→Beq \o(\s\up 2(反應物----→C--eq \o(\s\up 2(----→H. CH2=CH-CH=CH2→BrCH2-CH=CH-CH2Breq \o(\s\up 2(NaOH水溶液------→HO-CH2-CH=CH-CH2-OHeq \o(\s\up 2(HCl.催化劑------→HO-CH2-CH2CHCl-CH2-OHeq \o(\s\up 2(氧化----→HOOC-CH2-CHCl-COOHeq \o(\s\up 2(NaOH醇溶液------→NaOOC-CH=CH-COONaeq \o(\s\up 2(H+/H2O----→HCCO-CH=CH-COOH→→ [基礎過關]增強你的自信心! 查看更多

 

題目列表(包括答案和解析)

I.香豆素是一種用途廣泛的香料,可用于配制香精以及制造日用化妝品和香皂等.某同學設計的香豆素的合成路線為:

(1)碳鏈增長的反應是
;
(2)官能團發生變化的反應有
①②③④
①②③④

II.香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物,大多具有光敏性,有的還具有抗菌和消炎作用.它的核心結構是芳香內酯A,其分子式為C9H6O2.該芳香內酯A經下列步驟轉變為水楊酸和乙二酸.

專完成下列問題:
(1)寫出化合物C的結構簡式

(2)化合物D有多種同分異構體,其中一類同分異構體是苯的二取代物,且水解后生成的產物之一能發生銀鏡反應.這類同分異構體共有
9
9
種.
(3)在上述轉化過程中,反應步驟B→C的目的是
保護酚羥基,使之不被氧化
保護酚羥基,使之不被氧化

(4)請設計合理方案從 (用反應流程圖表示,并注明反應條件).
例:由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為:CH3CH2OH
濃硫酸
170℃
CH2=CH2
高溫、高壓
催化劑

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(2011?寧波模擬)芳香族化合物A廣泛存在于植物中,具有光敏性、抗菌和消炎作用.經實驗測定,A由碳、氫、氧三種元素組成,相對分子質量小于200,其中碳、氫元素的質量分數之和為78.1%.經紅外光譜測定,在A的結構中存在C=O雙鍵和C-O單鍵,不含O-H.A經下列步驟轉變為乙二酸和水楊酸.

已知:(1)Mr(B)=Mr(A)+18,Mr(C)=Mr(B)+14;[Mr(X)表示物質X的相對分子質量]
(2)CH3CH2CH=CHCH3
(1)KMnO4、OH-
(2)H+
CH3CH2COOH+CH3COOH
請回答下列問題:(1)請寫出A的分子式
C9H6O2
C9H6O2
;
(2)寫出“A-→B反應”的化學方程式:

“D-→水楊酸”的反應類型是
取代反應或水解反應
取代反應或水解反應

(3)在上述轉化過程中,設計反應步驟“B-→C”的目的是
保護酚羥基,使之不被氧化
保護酚羥基,使之不被氧化

(4)聚乙二酸丁二醇酯(PBSA)是目前正在實用化的生物降解性塑料之一,可以用于生產食品容器及包裝材料.請寫出乙二酸與1,4-丁二醇(CH2CH2)反應合成PBSA的化學方程式:
nHOOC-COOH+nHO(CH24OH
一定條件
HOOC-COO(CH24OH+(2n-1)H2O
nHOOC-COOH+nHO(CH24OH
一定條件
HOOC-COO(CH24OH+(2n-1)H2O

(5)化合物D有多種同分異構體,其中一類同分異構體具有如下特點:
①苯的二取代物,且其苯環上的一氯代物有兩種.
②能發生銀鏡反應,與氯化鐵溶液發生顯色反應.
請寫出這類同分異構體的任意兩種結構簡式:

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已知:①CH3CH=CHCH2CH3
 ①KMnO4、OH- 
.
H30+
CH3COOH+CH3CH2COOH②R-CH=CH2
       HBr       
.
過氧化物
R-CH2-CH2-Br
香豆素的核心結構是芳香內酯A,A經下列步驟轉變為水楊酸.

請回答下列問題:
(1)下列有關A、B、C的敘述中不正確的是
c
c

a.C中核磁共振氫譜共有8種峰             b.A、B、C均可發生加聚反應
c.1mol A最多能和5mol氫氣發生加成反應  d.B能與濃溴水發生取代反應
(2)B分子中有2個含氧官能團,分別為
羧基
羧基
酚羥基
酚羥基
(填官能團名稱),B→C的反應類型為
取代反應
取代反應

(3)在上述轉化過程中,反應步驟B→C的目的是
保護酚羥基,使之不被氧化
保護酚羥基,使之不被氧化

(4)化合物D有多種同分異構體,其中一類同分異構體是苯的對二取代物,且水解后生成的產物之一能發生銀鏡反應.請寫出其中一種的結構簡式:

(5)寫出合成高分子化合物E的化學反應方程式:

(6)寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用),并注明反應條件.合成路線流程圖示例如下:

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(2009?廣東模擬)香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物,大多具有光敏性,有的還具有抗菌和消炎作用.它的核心結構是芳香內酯A,其分子式為C9H6O2.該芳香內酯A經下列步驟轉變為水楊酸和乙二酸.

信息提示:
請回答下列問題:
(1)寫出化合物C的結構簡式

(2)化合物D有多種同分異構體,其中一類同分異構體是苯的二取代物,且水解后生成的產物之一能發生銀鏡反應.這類同分異構體共有
9
9
種.
(3)在上述轉化過程中,反應步驟B→C的目的是
保護酚羥基,使之不被氧化
保護酚羥基,使之不被氧化

(4)下面是從合成的反應流程圖,請在方框內寫出A與B的結構簡式,并注明反應②④的條件和試劑.

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已知:

Ⅱ.某種芳香族化合物A,其蒸氣密度是相同條件下H2密度的82倍.A由碳、氫、氧三種元素組成,經測定碳、氫的質量分數分別為73.2%和7.32%.A在一定條件下能發生如下轉化,某些生成物(如H2O等)已略去.

(1)步驟Ⅰ的目的是
保護酚羥基,以防同時被氧化
保護酚羥基,以防同時被氧化
 F→H的反應類型是
縮聚反應
縮聚反應
;
(2)氣體G的相對分子質量是44,則C的結構簡式是
HCHO
HCHO
;A的結構簡式是

(3)上述轉化中B→D的化學方程式是
+2Cu(OH)2
+Cu2O↓+2H2O
+2Cu(OH)2
+Cu2O↓+2H2O

(4)F在一定條件下可發生酯化反應,生成M(M與FeCl3溶液反應,溶液呈紫色;M分子結構中含有苯環和一個七元環),請寫出該反應的化學方程式

(5)已知A的某種同分異構體K具有如下性質:
①K與FeC13溶液反應,溶液呈紫色;②K在一定條件下可發生銀鏡反應;
③K分子中苯環上有兩個取代基且苯環上有兩種不同環境的氫.
符合上述條件的K的同分異構體有
5
5
種,寫出其中任意一種的結構簡式

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