題目列表(包括答案和解析)
莽草酸是合成抗禽流感藥物“達菲”的重要中間體,其分子式為C7H10O5。莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色,等質量的莽草酸與足量的金屬鈉或NaHCO3反應時產生的氣體體積不等。以下是以莽草酸為原料的一種合成路線(部分反應條件已省略)。
其中A分子中的羧基鄰位上沒有取代基,C分子中碳環上的氫被取代的一溴代物只有2種。已知有機物分子中含有或
的結構不能穩定存在。
請回答下列問題:
(1)寫出莽草酸分子中含有的官能團名稱:羧基、 、 。
(2)指出反應類型:① ,③ 。
(3)寫出化學反應方程式:
反應② 。
反應④ 。
“達菲”是目前抗擊禽流感的常用藥物,合成“達菲”的重要中間體為莽草酸(Shikimic)
(1)莽草酸的球棍模型如圖所示(圖中不同顏色的球代表不同的原子).取一定量的莽草酸燃燒,產物只有CO2和H2O.則莽草酸的分子式為:________.
(2)莽草酸中所含的官能團名稱為:________以下是以莽草酸A為原料的有機合成路線:
已知D的碳環上一氯代物只有兩種.請繼續回答下列問題∶
(3)C有三種同分異構體,結構簡式分別是________.
(4)莽草酸A→D的反應類型是:________.
(5)寫出下列反應的化學方程式:
①D與足量的NaHCO3溶液反應________;
②D→E________.
自2003年以來,中國、日本和越南相繼爆發禽流感。隨后禽流感又在全球蔓延,并造成多人死亡。世界衛生組織警告說,禽流感對人類的潛在威脅要遠大于“非典”,可能導致全球經濟大幅度的衰退。2005年瑞士羅氏制藥公司介紹了抗禽流感藥物“達菲”的生產工藝。合成“達菲”的重要中間體為莽草酸。
(1)莽草酸是一種有機物,其相對分子質量不超過200,是一種白色粉末,易溶于水,難溶于氯仿和苯。取一定量樣品燃燒,產物只有CO2和H2O且有n(CO2):n(H2O)=7:5,消耗的O2和生成的CO2的物質的量相等,則莽草酸的分子式為___________________。
(2)以下是以莽草酸為原料合成有機物B和D的路線:
①上述反應中屬于消去反應的是____________(填序號)。
②莽草酸的結構簡式為__________。
③寫出B可能的結構簡式__________。
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