題目列表(包括答案和解析)
已知:
①
② CH3COOCH2CH2OH的名稱為乙酸羥乙酯。
軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)制成超薄鏡片,其合成路線如下:
(1)E中含氧官能團的名稱: ;
(2)寫出I、E的結構簡式 I 、E
(3)寫出B→C、E→F反應的反應類型:B→C 、E→F 。
(4)寫出A→B反應的化學方程式 ;
(5)寫出滿足a.能發生銀鏡反應;b.能與堿發生中和反應;c.分子結構中無甲基;上述三個條件的H的同分異構體的結構簡式____________________
已知:
①
② CH3COOCH2CH2OH的名稱為乙酸羥乙酯。
軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)制成超薄鏡片,其合成路線如下:
(1)E中含氧官能團的名稱: ;
(2)寫出I、E的結構簡式 I 、E
(3)寫出B→C、E→F反應的反應類型:B→C 、E→F 。
(4)寫出A→B反應的化學方程式 ;
(5)寫出滿足a.能發生銀鏡反應;b.能與堿發生中和反應;c.分子結構中無甲基;上述三個條件的H的同分異構體的結構簡式____________________
有機物A的分子式為C8H12O4,分子內含8元環(由8個原子組成的環狀結構),現將A進行下列圖示反應(反應中產生的無機物均沒有標示在圖中):
請回答下列問題:
(1)由A→B的反應類型為_____________反應;C→D的反應類型為_____________反應;D→F的反應類型為_____________反應。
(2)寫出C、H、I、J的結構簡式。C_____________、H_____________、I_____________、J_____________。
(3)E和F分子內均含有甲基,寫出E和F的結構簡式:E_____________、F_____________;E和F是否同分異構體?原因是_____________。
(共12分)除蟲菊是肯尼亞盛產的一種經濟作物,從其花(除蟲菊花)中可提取重要的殺蟲活性成分。天然的除蟲菊花中含有六種有效成分,其中之一的化學結構為:
此類化合物為酯(除蟲菊酯),由菊酸(A)部分和醇(B)部分組成。由于每個化合物結構中含有3個手性中心(1、3和α位)及環丙烷的順反2種結構,所以每個化合物至少有16種可能的異構體。但天然的除蟲菊酯中僅以一種立體異構體存在:(+)-1R,3R-trans-α S-,此異構體的活性最高(如,trans-是cis-的500倍)。由于天然除蟲菊酯化學穩定性差、毒副作用強且資源有限,科學家對此結構進行了改造,合成出一類新的高效、低毒、穩定性好的擬除蟲菊酯(Pyrethroids),這類化合物達200多種,如較早合成的苯醚菊酯(Phenothrin)的結構為:
此化合物現廣泛用在家庭衛生中,能有效殺滅蚊蠅及蟑螂等。
由于要滿足(+)-1R,3R-trans-的立體化學要求,合成苯醚菊酯的菊酸(C)部分一直是科學難題。M.Matsuda曾采用天然松節油成分中的蒈烯(Carene)E為原料,經過6步反應制得了菊酸,其合成步驟可表示為:
(1) 請按系統命名(IUPAC)法,給出菊酸的名稱(要求表明全部立體化學特性)。
(2) 寫出F、G、H、I、J的結構簡式(不要求表明立體結構)。
F: G: H:
I: J:
第Ⅰ卷(共126分)
一、選擇題(共78分)
1.C 2.D 3.B 4.A 5.C 6.A 7.C 8.B 9.D 10.B 11. D 12.C 13.C
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