題目列表(包括答案和解析)
(10分)有機反應具有復雜性以及產物的多樣性,因此在有機合成時,有時候需要考慮對某種官能團進行保護,有時候需要考慮取代基的位置。
Ⅰ.芳香烴取代反應中,環上的取代基對取代位置產生的影響即定位效應:
(1)甲苯的氯化及硝化的產物比例情況如下:
| 鄰位取代產物 | 間位取代產物 | 對位取代產物 |
在乙酸中,25℃下甲苯氯化反應 | 59.79% | 0.48% | 39.74% |
在硝酸硫酸中甲苯硝化反應 | 63% | 3% | 34% |
分析表中的數據,可得出的結論是
(2)下表是不同的烷基苯的硝化反應中其鄰、對位產物的情況:
產物 | C6H5-CH3 | C6H5-CH2CH3 | C6H5-CH(CH3)2 | C6H5-C(CH3)3 |
鄰位產物 | 58.45% | 45.0% | 30.0% | 15.8% |
對位產物 | 37.15% | 48.5% | 62.3% | 72.7% |
試分析在AlCl3催化條件下C6H5-CH3與Cl-C(CH3)3反應的主要產物的結構式為 ,
理由是
Ⅱ.醇氧化成醛的反應是藥物、香料合成中的重要反應之一。并且醛與飽和NaHSO3溶液可以發生以下反應,利用該反應可以分離醛和酮的混合物。
(1)在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應生成縮醛來保護醛基,此類反應在酸催化下進行。例如:
① 在以上醛基保護反應中要保證反應的順利進行,可采取的措施有 (寫出2條)。
。
②已知具有五元環和六元環結構的縮醛比較穩定。寫出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保護苯
甲醛中醛基的反應方程式 。
(2)請寫出能使醛與NaHSO3反應生成的沉淀重新溶解的試劑的化學式 (寫出2種,屬于不同類別的物質。) 。
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