Question

【題目】有機物I是一種醫藥合成中間體，實驗室以芳香烴A為原料制備I的路線如圖（部分反應條件已省略）：

已知：RCH=CH2+HBrRCH2CH2Br。

回答下列問題：

（1）X的分子式為C8H8，且X與A互為同系物，則X的化學名稱是___。

（2）B生成C的反應類型是___，B、C含有的相同的官能團名稱是___。

（3）碳原子上連有4個不同原子或基團時，該碳原子為手性碳原子。寫出D的結構簡式，并用星號（*）標出其中的手性碳原子___。

（4）設計實驗檢驗有機物E中的含氧官能團：___。

（5）G的結構簡式是___。

（6）Y與C是同分異構體，Y中含苯環，且苯環上有2個取代基，Y能發生銀鏡反應，其核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1，則Y的結構簡式為___。

（7）丙二酸（HOOCO2COOH）主要用作醫藥合成中間體、電鍍拋光劑等。設計以丙烯（CH3CH=CH2）和為原料制備丙二酸的合成路線：___(無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】苯乙烯 取代反應 碳碳雙鍵 在新制Cu(OH)2懸濁液中滴加少量E，加熱，觀察是否有磚紅色沉淀產生

【解析】

對比A、B的結構，可知A中甲基上H原子被-Br替代生成B，屬于取代反應；由C的分子式可知，B發生鹵代烴水解反應生成C，故C為；D可以連續發生氧化反應，結合D的分子式、F的結構簡式，可知C與HBr發生加成反應生成D，故D為，則E為；由I的結構，可知F發生消去反應、酸化得到G為，G與乙醇發生酯化反應得到I，故H為CH3CH2OH。

(1)X的分子式為C8H8，且X與A互為同系物，則X為，化學名稱是苯乙烯；

故答案為：苯乙烯；

(2)B→C發生鹵代烴的水解反應，所需試劑和條件分別為：NaOH水溶液、加熱，水解反應屬于取代反應，B為，C為含有的相同的官能團名稱是碳碳雙鍵；

故答案為：取代反應；碳碳雙鍵；

(3)D的結構簡式，手性碳原子即與碳相連的四種原子團均不同，故手性碳原子表示為：；

故答案為：；

(4)D的結構簡式是，E為，E為醇的催化氧化得到醛，故檢驗醛基：與新制Cu(OH)2懸濁液加熱，觀察是否有磚紅色沉淀產生；

故答案為：在新制Cu(OH)2懸濁液中滴加少量E，加熱，觀察是否有磚紅色沉淀產生；

(5)F與NaOH醇溶液反應的化學方程式為：+2NaOH +NaBr+2H2O，酸化得到G，所以G為；

故答案為：；

(6)C為，Y與C是同分異構體，Y中含苯環，且苯環上有2個取代基；Y能發生銀鏡反應，說明含有醛基；其核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為6:2:2:1:1，說明含有5種氫原子，所以Y的結構簡式為；

故答案為：；

(7)模仿合成路線中轉化，可知CH3CH=CH2與發生取代反應生成CH2=CHCH2Br，然后與HBr在過氧化物條件下得到BrCH2CH2CH2Br，再發生水解反應得到HOCH2CH2CH2OH，最后氧化得到HOOCCH2COOH：合成路線流程圖為：。