Question

【題目】工業上用有機原料A制備和聚乙酸乙烯酯，其流程為：

已知：①②

請回答下列問題：

（1）A→B的反應類型是___________，J中官能團的名稱為___________。

（2）反應②的試劑和條件分別是___________，G的結構簡式是___________。

（3）寫出反應①的化學方程式：_________________________________。

（4）與A具有相同官能團且只有一個甲基的芳香化合物的同分異構體有多種，寫出其中一種核磁共振氫譜為五組峰且能發生銀鏡反應的結構簡式為______________________。

（5）參照下述示例合成路線，設計一條由乙二醇為起始原料制備聚乙二酸乙二醋的合成路線。示例： _______________

Answer 1

【答案】取代反應 羥基、羧基 O2 /Cu、加熱 CH3COOCH===CH2

【解析】

由聚乙酸乙烯酯的結構簡式可知G為CH3COOCH=CH2，故C為CH3COONa，E為CH3COOH，F為CH3CHO，由于存在平衡：CH2=CHOH CH3CHO，CH3COOH與CH2=CHOH發生酯化反應得到CH3COOCH=CH2．A在光照條件下發生取代反應生成B，B發生酯的水解反應、鹵代烴水解反應得到C、D，則B中含有酯基，且D可以連續發生氧化反應，故D中含有-CH2OH，H含有-CHO，I酸化得到J，故J中含有-COOH，由產物可推知J為，逆推可知，I為，H為，D為，B為，A為，J發生縮聚反應得到

（5）乙二醇發生催化氧化生成OHC-CHO，再進一步氧化生成HOOC-COOH，最后與乙二醇在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應得到乙二酸乙二酯。

（1）A在光照條件下發生取代反應生成B，A→B的反應類型是取代反應，中官能團的名稱為羥基、羧基。

（2）D可以連續發生氧化反應，故D中含有-CH2OH，反應②的試劑和條件分別是O2 /Cu、加熱，G的結構簡式是CH3COOCH===CH2。

（3）B發生酯的水解反應、鹵代烴水解反應得到C、D，反應①的化學方程式：。

（4）A為，A的同分異構體中，與A具有相同官能團且只有一個甲基的芳香化合物的同分異構體有多種，其中核磁共振氫譜為五組峰且能發生銀鏡反應，結構簡式為。

（5）乙二醇發生催化氧化生成OHC-CHO，再進一步氧化生成HOOC-COOH，最后與乙二醇在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應得到乙二酸乙二酯，合成路線流程圖為：