Question

【題目】阿克他利M（）是一種抗風濕性關節炎藥物，其合成路線如下：

（1）反應1的類型為______________________________。

（2）反應2的試劑為______________________________。

（3）寫出的所有含苯環結構的同分異構體的結構簡式______________。

（4）寫出由對硝基苯乙酸（）得到對硝基苯乙酸乙酯的試劑和條件______。

（5）A的分子式為C7H8，寫出由A合成苯甲醛的合成路線。

（合成路線常用的表示方式為：）

_________________________________________________________。

Answer 1

【答案】取代反應 濃硫酸、濃硝酸 乙醇、濃硫酸、加熱

【解析】

由題目信息可知，A分子式為C7H8，即A為甲基苯，經過高溫或光照條件，發生取代反應生成，繼續發生取代反應，生成 ，在濃硫酸環境下與濃硝酸反應發生對位取代，繼續水解產生對硝基苯乙酸，最后經過二步反應得到目標產物。

（1）反應1為-CN取代-Cl，屬于取代反應；

（2）反應2為苯環上的硝基取代反應，反應條件為濃硫酸、濃硝酸，加熱。

（3）的所有含苯環結構的同分異構體，即取代基氯原子和甲基位置改變，結構簡式為；

（4）得到對硝基苯乙酸乙酯，是與乙醇發生的酯化反應，試劑和條件為乙醇、濃硫酸、加熱；

（5）A為甲基苯，根據逆推法原理，苯甲醛可以由苯乙醇氧化得到，苯甲醇可以通過氯代物與氫氧化鈉水溶液取代得到，而氯代物可以通過光照或高溫得到，故反應流程為 。