Question

（12分）[化學——有機化學基礎]有機物A出發合成E和F，有如下轉化關系。請回答：

（1）已知F是一種芳香醇，分子中無甲基，則A的結構簡式為             。
（2）C→D中的反應類型有        ，反應①的化學方程式為              。
（3）已知反應RCH=CHR' RCOOH+R'COOH，將A在此條件下反應得到兩種酸X、Y，其中X為芳香族化合物，則X的結構簡式為          ，名稱是        。
（4）從A到D變化中，A→B反應的目的是                。
（5）若F的同分異構體遇FeCl₃溶液顯紫色，核磁共振氫譜顯示分子中有四種不同的氫原子，則符合此條件的F的同分異構體的結構簡式為                       。

Answer 1

（1）C₆H₅CH=CHCHO或。（2）消去反應和復分解反應，
或
（3）C₆H₅COOH，苯甲酸。（4）保護碳碳雙鍵，防止被氧化。（5）。

試題分析：根據題給流程和信息推斷。A為C₆H₅CH=CHCHO，B為C₆H₅CH₂CHBrCHO或C₆H₅CHBrCH₂CHO，C為C₆H₅CH₂CHBrCOOH或C₆H₅CHBrCH₂COOH，D為C₆H₅CH=CHCOOH，E為C₆H₅CH₂CH₂COOH，F為C₆H₅CH₂CH₂CH₂OH。（1）根據上述分析知，A的結構簡式為C₆H₅CH=CHCHO或。（2）C為C₆H₅CH₂CHBrCOOH或C₆H₅CHBrCH₂COOH，C經反應①在氫氧化鈉醇溶液加熱的條件下發生消去反應和中和反應生成C₆H₅CH=CHCOONa，然后經反應②酸化生成C₆H₅CH=CHCOOH，反應類型有消去反應和復分解反應，反應①的化學方程式為
或
（3）根據題給信息，將在此條件下反應得到兩種酸C₆H₅COOH和HOOCCOOH，其中X為芳香族化合物，則X的結構簡式為C₆H₅COOH，名稱是苯甲酸。（4）碳碳雙鍵易被氧化，從A到D變化中，A→B反應的目的是保護碳碳雙鍵，防止被氧化。（5）F的同分異構體遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基；核磁共振氫譜顯示分子中有四種不同的氫原子，則符合此條件的F的同分異構體的結構簡式為。