Question

【題目】他米巴羅汀是一種對白血病、阿爾茨海默癥等疾病具有較好治療效果的藥物，其一種合成路線：

回答下列問題：

（1）A的結構簡式是_________，C中含氧官能團的名稱是_________

（2）①和③的反應類型分別是_________

（3）下列說法正確的是_________（填標號）。

a．A為苯的同系物b．B的一氯代物有5種

c．1molC最多可與2molNaOH反應d．弱堿性條件有利于反應⑤進行

（4）草酰氯與乙二胺()反應可得到一種六元環狀化合物，該反應的化學方程式為_________

（5）化合物W與C互為同分異構體，且滿足下列條件：①屬于芳香族化合物且能與NaHCO3反應：②能發生銀鏡反應；③酸性條件下可發生水解反應，其產物能之一與FeCl3發生顯色反應，則W共有_________種，其中一種核磁共振氫譜為1：2：2：2：1，其結構簡式為__________。

（6）參照上述合成路線，設計由苯和1，3－丁二烯合成的路線（其它無機試劑任選）。__________

Answer 1

【答案】 羧基、酯基 取代反應、還原反應 cd ＋H2N－CH2－CH2－NH2→＋2HCl 13 CH2=CHCH=CH2Cl－CH2CH=CHCH2ClCl－CH2CH2CH2Cl

【解析】

(1)~(3)：由流程知，反應②為苯環上的硝化反應，反應③則為還原反應，反應過程中硝基轉化為氨基，則B為：，A為，反應①則是與之間生成，C分子式為C9H8O4，不飽和度為6，參照上述合成路線的反應④，用逆合成分析法推知，C為，據此填空；

(4)參照上述合成路線的反應⑥，類推即可；

(5)限定條件的同分異構體的種類判斷，可從分子式為C9H8O4，不飽和度為6切入，找出滿足條件的官能團判斷；

(6)參照題目提供的合成線路，結合逆分析法，找出流程；

(1)由分析知A為，C為，則C中含氧官能團的名稱是羧基、酯基；

答案為：；羧基、酯基；

(2)反應①是與之間發生反應得到，苯環上相鄰2個氫原子被取代，同時得到氯化氫，故是取代反應，反應③過程中硝基轉化為氨基，去氧得氫，則③為還原反應；

答案為：取代反應、還原反應；

(3)a．A為，苯環所連并不是烷基，故不是苯的同系物，a錯誤；

b．B為，分子內有7種氫原子，故一氯代物有7種，b錯誤；/span>

c．C為，1molC最多可與2molNaOH反應，c正確；

d．反應⑤是取代反應，除了得到有機產物外，還有HCl生成，故弱堿性條件有利于反應⑤進行，d正確；

答案為：cd；

(4)草酰氯與乙二胺()反應由反應⑥類推即可，發生取代反應，可得到一種六元環狀化合物和HCl，該反應的化學方程式為＋H2N－CH2－CH2－NH2→＋2HCl；

答案為：＋H2N－CH2－CH2－NH2→＋2HCl；

(5)化合物W與C互為同分異構體，分子式為C9H8O4，不飽和度為6，且從滿足下列條件可知其含的基團或官能團：由“①屬于芳香族化合物且能與NaHCO3反應”知含羧基：由“②能發生銀鏡反應”知含-CHO；由“③酸性條件下可發生水解反應，其產物能之一與FeCl3發生顯色反應”知含酚酯基，由于是6個不飽和度，故其必定含甲酸酚酯基、羧基，則W的結構存在以下二種情況：一是可看作苯環上的1個氫原子被取代所得，共3種同分異構體，即苯環上2個取代基位于鄰、間、對位3種情況，另一種是苯環上有3個取代基，分別是、-COOH和-CH3，結構的苯環上再引入-CH3有2種、結構的苯環上再引入-CH3有4種、結構的苯環上再引入-CH3有4種、則滿足條件的同分異構體共有13種，其中一種核磁共振氫譜為1：2：2：2：1，其結構簡式為；

答案為：13種；；

(6)參照上述合成路線的反應①，用逆合成分析法，要得到，需和ClCH2CH2CH2Cl在AlCl3條件下反應，Cl－CH2CH2CH2Cl則可以由CH2=CHCH=CH2與氯氣先進行1,4-加成得ClCH2CH=CHCH2Cl、后ClCH2CH=CHCH2Cl與氫氣加成所得，由苯和1，3－丁二烯合成的路線為：CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2Cl；

答案為：CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2Cl。