Question

【題目】化合物M是制備一種抗菌藥的中間體，實驗室以芳香化合物A為原料制備M的一種合成路線如下：

已知：R1CH2BrR1CH=CHR2

回答下列問題：

(1)A的結構簡式為_______；B中官能團的名稱為_______；C的化學名稱為_________。

(2)由C生成D所需的試劑和條件為_______，該反應類型為____________.

(3)由F生成M的化學方程式為__________________________________。

(4)Q為M的同分異構體，滿足下列條件的Q的結構有________種(不含立體異構)，任寫出其中一.種核磁共振氫譜中有4組吸收峰的結構簡式_________________。

①除苯環外無其他環狀結構

②能發生水解反應和銀鏡反應

(5)參照上述合成路線和信息，以乙烯和乙醛為原料(無機試劑任選)，設計制備聚2-丁烯的合成路線_____________。

Answer 1

【答案】 醛基 鄰甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸) Br2、光照 取代反應 +NaOH+NaI+H2O 4 或

【解析】

A分子式是C7H8，結合物質反應轉化產生的C的結構可知A是，A與CO在AlCl3及HCl存在條件下發生反應產生B是，B催化氧化產生C為，C與Br2在光照條件下發生取代反應產生，D與HCHO發生反應產生E：，E與I2在一定條件下發生信息中反應產生F：，F與NaOH的乙醇溶液共熱發生消去反應產生M：。

由信息推知：A為，B為，E為，F為。

(1)A的結構簡式為；中官能團的名稱為醛基；的化學名稱為鄰甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)；

(2)在光照條件下與Br2發生取代反應生成；

(3)發生消去反應生成的化學方程式為：+NaOH+NaI+H2O。

(4)M為，由信息，其同分異構體Q中含有HCOO-、-C≡C-，滿足條件的結構有、(鄰、間、對位3種)共4種，再根據核磁共振氫譜有4組吸收峰，可推知Q的結構簡式為、。

(5)聚2-丁烯的單體為CH3CH=CHCH3，該單體可用CH3CH2Br與CH3CHO利用信息的原理制備，CH3CH2Br可用CH2=CH2與HBr加成得到。故合成路線為CH2=CH2 CH3CH2BrCH3CH=CHCH3。