Question

【題目】2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫藥中間體，其制備流程圖如圖：

已知：

回答下列問題：

(1)分子中不同化學環境的氫原子共有_______種，共面原子數目最多為_________。

(2)寫出⑧的反應試劑和條件______________；F中含氧官能團的名稱為__________。

(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經由①②③三步反應制取B，其目的是__________。

(4)寫出⑥的化學反應方程式_______。

(5)B的名稱為_________。寫出符合下列條件B的所有同分異構體的結構簡式________。

a.苯環上只有兩個取代基且互為鄰位

b.既能發生銀鏡反應又能發生水解反應

(6)請寫出以為主要原料，經最少步驟制備含酰胺鍵（結構與肽鍵相同）聚合物的流程_____。……目標化合物

Answer 1

【答案】4 13 Cl2，FeCl3 羧基 避免苯環上甲基對位的氫原子被硝基取代 +→+HCl 2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯) 和

【解析】

根據②為苯環的硝化反應，根據硝化反應產物和甲苯的結構可知，甲苯和濃硫酸發生取代反應生成A為，發生水解反應生成B，B發生氧化反應生成鄰硝基苯甲酸，根據信息知，鄰硝基苯甲酸發生還原反應生成的C為，C發生取代反應生成，再與濃硫酸發生取代反應生成D，根據DF結構簡式知，D發生取代反應生成E、E水解生成F，則E為。

(1)分子中不同化學環境的氫原子共有4種；苯分子中所有原子共平面、甲烷結構中最多有3個原子共平面，則甲苯分子中共面原子數目最多為13個；

(2)根據反應⑨的反應條件可知該反應為水解反應，則D到E的過程在苯環上引入Cl原子，所以反應⑧的反應試劑為Cl2，反應條件為FeCl3作催化劑；

(3)如采用甲苯直接硝化的方法制備B，硝基可取代甲基對位的H原子，所以該流程的目的是避免苯環上甲基對位的氫原子被硝基取代(或減少副產物，或占位)；

(4)C為，反應⑥中氨基上的氫原子被取代，化學方程式為+→+HCl；

(5)B為，名稱為2-硝基甲苯(鄰硝基甲苯)；B的同分異構體滿足：

a.苯環上只有兩個取代基且互為鄰位；

b.既能發生銀鏡反應又能發生水解反應，說明含有甲酸形成的酯基或酰胺鍵，所以滿足條件的有和；

(6)含有羧基，根據題目流程可知該物質可以水解生成，既含有氨基又含有羧基，所以可以發生脫水縮合形成含有酰胺鍵的高聚物，則合成路線為。