Question

【題目】卡巴拉丁F是老年人認知障礙的重要治療藥物。其合成路線如圖所示：

（1）B中含氧官能團的名稱為___。

（2）B→C的反應類型為___。

（3）化合物X(C4H3ONCl)的結構簡式為__。

（4）寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式：__。

①能水解，水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應。

②分子中含有4種不同化學環境的氫。

（5）已知：RXRCNRCOOH

RX+

以和苯為主要原料制備，寫出相應的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。___

Answer 1

【答案】醚鍵、羥基 取代反應 或或

【解析】

（1）根據B結構簡式，則分子中含氧官能團的名稱為羥基、醚鍵；
（2）根據B、C的結構簡式分析由B生成C的反應類型；由C、E的結構簡式推導D的結構簡式；
（3）根據卡巴拉丁的結構簡式分析E→卡巴拉丁的轉化是E中羥基上的氫被X取代的反應，據此書寫X（C4H8NOCl）的結構簡式；
（4）根據①能水解且產物之一與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚酯；②含有四種不同化學環境的氫，說明對稱性較好，據此書寫；
（5）從，要得到，中的羥基要去掉，這可以仿照流程中B→C的反應來完成，目標產物中還要引入苯環結構，引入—COOH，并且碳原子數目還要增加，按信息先后就可以到達目的，據此答題。

(1).B的結構中，苯環的兩個側鏈，一個有羥基、另一個有醚鍵；

答案為：醚鍵、羥基；

(2). 由B生成C的反應，是去掉B中羥基引入Cl的反應，因此是取代反應；

答案為：取代反應；

(3). 從反應，物質E中酚羥基的氫原子被X提供的基團所取代，則化合物X(C4H3ONCl)的結構簡式就是；

答案為：；

(4). A為，其同分異構體 要滿足①能水解且產物之一與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚酯；②含有四種不同化學環境的氫，則可能的結構為：或或；

答案為：或或；

(5). 所以采用逆合成法，要得到，先找到，倒推出和，由倒推出，由倒推出，據此合成；

答案為：；