Question

【題目】抗腫瘤藥物7–氟喹啉衍生物的前體Q的合成路線如下：

已知：R1ONa+R2C1→R1OR2+NaCl（R1、R2代表烴基）

(1)A屬于芳香烴，A的名稱是_______。

(2)B→D的化學方程式是_______。

(3)D→E的反應類型是_______。

(4)G的結構簡式是_______。

(5)下列關于M的說法正確的是_______（填序號）。

a．M含有兩種不同的官能團 b．M存在順反異構體

c．M和G能用Br2的CCl4溶液鑒別 d．M能與NaOH溶液反應

(6)已知：G + J → M + 2CH3CH2OH。J的結構簡式是_________。

(7)L與M反應生成Q的過程如下：

已知：上述異構化反應中，只存在氫原子和不飽和鍵的位置變化。Y的分子中含有兩個六元環。Y的結構簡式是________。

Answer 1

【答案】苯 +Cl2+HCl 取代反應 c d

【解析】

由題可知A為芳烴，從A逐步反應生成L，期間并未涉及C鏈的增長，因此由L的結構推測A即為苯，那么B即為硝基苯；由B生成D，根據條件可知，發生的是苯環上氫的氯代反應，再結合L的結構推測，氯原子取代的是與硝基相連的碳的間位碳上的氫原子，那么D的結構為：，那么D生成E的反應即D中的氯原子被取代為F原子的反應；對E的結構中的硝基進行還原即可得到L。根據反應條件可知，丙二酸與乙醇發生的是酯化反應，由產物G的分子式推測，G的結構為：；由反應條件可知，由乙醇鈉與三氯甲烷反應生成J發生的是與已知條件相似的反應，再根據題干(6)可知，J的結構為：。由題可知，L和M反應脫去一分子乙醇后生成X，X再脫去一分子乙醇形成具有兩個六元環的Y；Y轉變為Q發生的是異構化反應且反應過程中只有氫原子和不飽和鍵位置發生變化，那么C和N等原子的連接方式不變；所以推測X的結構為：，進一步可知Y的結構為：。

(1)通過分析可知，A的名稱為苯；

(2)通過分析可知，B生成D的方程式為：+Cl2+HCl；

(3)通過分析可知，D生成E的反應即取代反應；

(4)通過分析可知，G的結構為；

(5)a．由M的結構可知，M中含有碳碳雙鍵，醚鍵和酯基三種官能團，a項錯誤；

b．由M的結構可知，M其中的一個雙鍵C上連接了兩個相同的基團，所以M不存在順反異構體，d項錯誤；

c．M的結構中含碳碳雙鍵，可以使Br2的CCl4溶液褪色，而G的結構中不含碳碳雙鍵，無法使Br2的CCl4溶液褪色，c項正確；

d．M的結構中含有酯基，所以可以與NaOH溶液反應，d項正確；

答案選cd；

(6)通過分析可知，J的結構為；

(7)通過分析可知，Y的結構為：。