Question

蓓薩羅丁是一種治療頑固性皮膚T-細胞淋巴瘤的藥物，有研究者設計其合成路線如下（部分反應試劑和條件已略）：

已知：Ⅰ.            Ⅱ.
試回答下列問題：
（1）D的分子式為   ； F分子中含氧官能團的名稱為    、    。
（2）原料A的結構簡式為     ；原料B發生反應④所需的條件為      。
（3）反應①、⑥所屬的反應類型分別為            、            。
（4）反應②、⑤的化學方程式分別為②______________；⑤______________。
（5）對苯二甲酸有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體有      種，寫出其中任意一種的結構簡式                                  。
①苯環上有三個取代基；②能與NaHCO₃溶液發生反應；③能發生銀鏡反應。

Answer 1

（1）C₉H₇O₃Cl（1分，氯和氧的順序不做要求）   羰基（1分）    酯基（1分）
（2）（1分）   濃H₂SO₄、加熱（1分，不寫加熱不扣分）
（3）氧化反應（1分）  取代反應（1分）
（4）（2分，不寫產物水扣1分，不寫可逆號不扣分）
    （2分）
（5）10 （2分）       ，其他略（1分）

試題分析：根據對苯二甲酸和D的結構簡式可知C為HOOC——COOCH₃，B發生消去反應，生成E，E與H₂發生加成反應。
（1）根據D的結構簡式可得分子式為：C₉H₇O₃Cl；根據F的結構簡式可知：F含有羰基和酯基。
（2）根據A的分子式為C₈H₈，A被酸性高錳酸鉀氧化可得對苯二甲酸，所以A的結構簡式為：；反應④為羥基的消去反應，所以反應條件是：濃H₂SO₄、加熱。
（3）反應①為對二甲苯被氧化為對苯二甲酸，反應類型為氧化反應；根據反應框圖可知反應⑥為取代反應。
（4）反應②為對苯二甲酸與甲醇發生酯化反應：；反應⑤為E與H₂的加成反應：。
（5）符合這三個條件的三個取代基可以是1個酚羥基、1個羧基、一個醛基，在苯環上的排列有10種，為期中一種。