Question

香豆素是用途廣泛的香料，合成香豆素的路線如下（其他試劑、產物及反應條件均省略）：

（1）Ⅰ的分子式為            ；
（2）反應②的反應類型是           ，反應④的反應類型是             。
（3）香豆素在過量NaOH溶液中完全水解的化學方程式為                。
（4）Ⅴ是Ⅳ的同分異構體，Ⅴ的分子中含有苯環且無碳碳雙鍵，苯環上含有兩個鄰位取代基，能發生銀鏡反應。Ⅴ的結構簡式為            （任寫一種）。
（5）一定條件下，與CH₃CHO能發生類似反應①、②的兩步反應，最終生成的有機物的結構簡式為                         。

Answer 1

（1）C₇H₆O₂（2）消去反應；酯化反應
（3）
（4）（任寫一種，其他合理答案也給分）

（5）

試題分析：（1）Ⅰ的分子中含有7個C、6個H、2個O，則分子式為C₇H₆O₂，Ⅰ中含有-CHO，可與氫氣發生加成反應生成-OH，鄰羥基苯甲醇的結構簡式為，
故答案為：C₇H₆O₂；；
（2）由官能團的變化可知反應②為消去反應，反應④為酯化反應，故答案為：消去反應；酯化反應；
（3）香豆素水解可生成酚羥基和羧基，二者都能與NaOH反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）苯環上含有兩個鄰位取代基，能發生銀鏡反應，說明含有-CHO，另一官能團為-COOH或酯基，對應的醛基可為-CHO、-CH2CHO，另一取代基可為-CH₂COOH、-COOH、-COOCH₃、-OOCCH₃、-OOCH等，則對應的同分異構體可能為，
故答案為：（任意一種即可）；
（5）與CH₃CHO發生加成反應生成，然后發生消去反應可生成，故答案為：。