Question

【題目】化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線（部分反應條件略去）如下：

回答下列問題：

（1）A的結構簡式為_______。

（2）D分子中最多有_____個碳原子共平面，與D化學式相同且符合下列條件的同分異構體有_______種。（①與D具有相同的官能團，②苯環上的三元取代物）

（3）⑤的化學方程式為________。

（4）參照上述合成路線，若要合成最終產物為有機物，需要_________和_____________兩種有機物通過一步反應制得。（在橫線上寫出有機物的結構簡式）

Answer 1

【答案】 10 6 +2KOH+2KBr+2H2O

【解析】

由B的結構可知反應①為取代反應，A為，B發生還原反應生成C，D能與溴的四氯化碳反應生成E，E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應得到F，可知E為鹵代烴，D含有不飽和鍵，故反應③為消去反應，則D為，E為，F為，由M的分子式可知，反應⑦為取代反應，M的結構簡式為。單取代芳烴A、G互為同系物，則G的結構簡式為，據此解答。

(1)分析可知A的結構簡式為；

(2)D為，含有碳碳雙鍵，苯環為平面結構、碳碳雙鍵為平面結構，旋轉碳碳單鍵可以使2個平面共面，通過旋轉可以使乙基中C原子處于上述平面內，即所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10個碳原子共平面；D的同分異構體①與D具有相同的官能團，②苯環上的三元取代物，則取代基分別為-CH3、-CH3、-CH=CH2，根據兩固定、一游動原則，兩甲基固定在苯環的鄰位，-CH=CH2有2種位置；固定在間位，-CH=CH2有3種位置，固定在對位，-CH=CH2有1種位置，合計6種同分異構體；

(3)⑤為鹵代烴的消去反應，化學方程式為：+2KOH+2KBr+2H2O；

(4)苯乙烯與溴發生加成反應得到，再在KOH/乙醇條件下發生消去反應生成，甲苯通過I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到，與發生取代反應得到。