Question

化合物A經李比希法測得其中含C72.0%、H 6.67%，其余含有氧，質譜法分析得知A的相對分子質量為150．現代儀器分析有機化合物的分子結構有以下兩種方法．
方法一：核磁共振儀可以測定有機分子里不同化學環境的氫原子及其相對數量．如乙醇（CH₃CH₂OH）的核磁共振氫譜有3個峰，其面積之比3﹕2﹕1，見如圖所示．現測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕3．
方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現測得A分子的紅外光譜如圖．己知A分子中只含一個苯環，且苯環上只有一個取代基，試填空：

（1）A的分子式為

C₉H₁₀O₂

，結構簡式為

（或或）

．
（2）A的芳香類同分異構體有多種，請按要求寫出其中兩種：①分子中不含甲基的芳香酸：

．②含有酚羥基且核磁共振氫譜有六個峰、面積之比為1：2：2：2：2：1的芳香醛：

．

Answer 1

分析：根據C、H、O的百分含量求出C、H、O的原子個數比，結合相對分子質量為150得出A的分子式為C₉H₁₀O₂，再根據核磁共振氫譜和紅外光譜得出A的結構簡式為：或或；再結合相關要求解答該題．

解答：解：（1）N（C）：N（H）：N（O）=72.0%÷12：6.67%÷1：（1-72.0%-6.67%）÷16=9：10：2，故A的最簡式為C₉H₁₀O₂，設A的分子式為（C₉H₁₀O₂）n，則150n=150，n=1，故A的分子式為C₉H₁₀O₂，A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕3，故A中含有5種氫原子，且氫原子數之比為1﹕2﹕2﹕2﹕3，A分子中只含一個苯環，且苯環上只有一個取代基，故A的結構簡式為：或或，
故答案為：C₉H₁₀O₂，（或或）；
（2）①A的芳香類同分異構體中不含甲基的芳香酸的結構簡式為：；
②核磁共振氫譜有六個峰、面積之比為1：2：2：2：2：1，故含有6種氫原子，且氫原子的個數比為1：2：2：2：2：1，故含有酚羥基且核磁共振氫譜有六個峰、面積之比為1：2：2：2：2：1的芳香醛的結構簡式為：，
故答案為：，．

點評：有機推斷是高考不變的一個題型，每年高考必考，能較好的考查考生的閱讀和思維能力，是熱點題型．本題的重點是熟練運用核磁共振氫譜和紅外光譜來判斷有機物的結構．