Question

化合物A經李比希法測得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余為氧，質譜法分析得知A的相對分子質量為150．現代儀器分析有機化合物的分子結構有以下兩種方法．
方法一：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3．
方法二：紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜如圖所示：

（1）A的分子式為

C₉H₁₀O₂

．
（2）已知：A分子中只含一個苯環，且苯環上只有一個取代基，A可以水解，寫出符合上述條件的A的結構簡式

C₆H₅COOCH₂CH₃

（只寫一種）．
（3）此A在無機酸作用下水解的化學方程式為

C₆H₅COOCH₂CH₃+H₂O?C₆H₅COOH+HOCH₂CH₃

．

Answer 1

分析：（1）根據各元素的含量，結合相對分子質量確定有機物A中C、H、O原子個數，進而確定有機物A的分子式；
（2）A的核磁共振氫譜有5個峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對應的各種H原子個數之比，根據分子式可知分子中H原子總數，進而確定A的結構簡式；
（3）酯可以水解生成羧酸和醇類物質．

解答：解：（1）有機物A中C原子個數N（C）=

72%×150

12

=9，
有機物A中H原子個數N（H）=

6.67%×150

1

=10，
根據相對分子質量是150，所以有機物A中O原子個數N（O）=2，
所以有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，故答案為：C₉H₁₀O₂；
（2）由A分子的紅外光譜，且分子中只含一個苯環，且苯環上只有一個取代基，A可以水解知，含有C₆H₅C-基團，由苯環上只有一個取代基可知，苯環上的氫有三種，H原子個數分別為1個、2個、2個，由A分子的紅外光譜可知，A分子結構有碳碳單鍵及其它基團，所以符合條件的有機物A結構簡式為C₆H₅COOCH₂CH₃，故答案為：C₆H₅COOCH₂CH₃；
（3）A在無機酸作用下水解的化學方程式為：C₆H₅COOCH₂CH₃+H₂O?C₆H₅COOH+HOCH₂CH₃，故答案為：C₆H₅COOCH₂CH₃+H₂O?C₆H₅COOH+HOCH₂CH₃．

點評：本題考查學生有機物分子式的確定方法知識，注意有機物的結構和性質之間的關系是解題的關鍵，難度不大．