Question

【題目】化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香族化合物A制備H的一種合成路線如圖：

已知：

①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O

②

回答下列問題：

（1）有機物A的名稱是__。E所含官能團的名稱是__。

（2）已知②中物質“||”的同系物丙烯是一種醫療衛生用布——聚丙烯無紡布的原材料，用化學符號表示丙烯的結構簡式為___。

（3）H能發生的反應類型分別是___。

a.聚合反應 b.加成反應 c.消去反應 d.取代反應

（4）D→E的反應，若只把條件（1）改為KOH/H2O，則生成物E的結構簡式是__。

（5）寫出E→F的化學方程式__。

（6）G為甲苯的同分異構體，G的結構簡式是__。

（7）參照如圖合成路線，寫出用A和CH3CHO為原料經以上合成路線制備化合物C(C9H8O2)的合成路線___（其它試劑任選）。

（8）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，苯環上的烴基為乙基，其核磁共振氫譜顯示苯環上有4種不同化學環境的氫，峰面積比為1：1：1：1。寫出一種符合要求的X的結構簡式：__。

Answer 1

【答案】苯甲醛 碳碳叁鍵、羧基 CH3CH=CH2 abd C6H5CH（OH）CH（OH）COOH C6H5C≡CCOOH+C2H5OHC6H5C≡CCOOC2H5+H2O 、（寫一種即可）

【解析】

根據A生成B的已知條件可知，A到B應發生信息①的反應，則A含有醛基，反應中脫去1分子水，由原子守恒可知A的分子式為：C9H8O+H2O-C2H4O=C7H6O，故A為，則B為，根據B到C的分子式變化可知該過程為氧化反應，C應為；C與溴發生加成反應得到D為，D發生消去反應、酸化得到E為；E與乙醇發生酯化反應生成F為；結合信息②中的加成反應、H的結構簡式，可推知G為。

(1)根據分析可知A為，名稱為苯甲醛；E的結構簡式為，其官能團為碳碳三鍵和羧基；

(2)丙烯應含有三個碳原子，含有一個碳碳雙鍵，結構簡式為CH3CH=CH2；

(3)H含有酯基可以發生水解(取代)反應；含有碳碳雙鍵可以發生氧化反應、加成反應，聚和反應，不含鹵原子或羥基，不能發生消去反應，所以選abd；

(4)把條件(1)改為KOH/H2O，則發生溴原子的水解反應，產物為C6H5CH(OH)CH(OH)COOH；

(5)E到F為酯化反應，方程式為C6H5C≡CCOOH+C2H5OHC6H5C≡CCOOC2H5+H2O；

(6)根據分析可知G為；

(7)根據分析可知，A生成B應發生類似信息①的反應，B中醛基被氧化生成C，所以路線為；

(8)X是F的同分異構體，為芳香烴，即含有苯環，能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，說明含有羧基；苯環上的烴基為乙基，則還剩余3個碳原子，2個O原子，且應含有碳碳三鍵和碳氧雙鍵；其核磁共振氫譜顯示苯環上有4種不同化學環境的氫，峰面積比為1：1：1：1，說明有兩個取代基，且結構不對稱，所以X可以為或。