Question

【題目】我國自主研發的一類用于治療急性缺血性腦卒中的新藥即丁苯酞(N)的合成路線之一如下圖所示(部分反應試劑及條件略去)：

已知：R→Br

請按要求回答下列問題：

(1)A的分子式：_________________；B→A的反應類型：_________________。

A分子中最多有_________________個原子共平面。

(2)D的名稱：_________________；寫出反應③的化學方程式：_________________________。

(3)N是含有五元環的芳香酯。寫出反應⑦的化學方程式：_____________________。

(4)已知：EX。X有多種同分異構體，寫出滿足下述所有條件的X的同分異構體的結構簡式：________________________________________。

①能發生銀鏡反應②能與氯化鐵溶液發生顯色反應③分子中有5種不同環境的氫原子

(5)寫出以甲烷和上圖芳香烴D為原料，合成有機物Y：的路線流程圖(方框內填寫中間產物的結構簡式，箭頭上注明試劑和反應條件)：______________________________

Answer 1

【答案】C4H8 消去反應 8 甲苯 +HBr CH3BrCH3MgBr

【解析】

比較A、B的分子式可知，A與HBr發生加成反應生成B，摩爾質量為137g/mol，根據已知條件B轉化為C（C4H9MgBr），結合A的摩爾質量為56g/mol，可知A為，比較D、E的分子式可知，D與液溴加入鐵粉時發生取代反應生成E，E中甲基被氧化成醛基，根據G的結構可推知F中溴原子和醛基在鄰位，則D為甲苯，E為，F為，再根據已知條件的反應，結合G的結構可知：C為，B為，A為，再根據反應可知，M為，據此分析作答。

（1）A的結構簡式為，所以其分子式為：C4H8， 生成，其化學方程式可表示為：C(CH3)3Br + NaOH ↑+ NaBr + H2O，故反應類型為消去反應；根據乙烯分子中六個原子在同一平面上，假如兩個甲基上各有一個氫原子在這個面上，則分子中最多有8個原子共平面；

故答案為：C4H8；消去反應；8；

（2）D為甲苯，加入液溴和溴化鐵（或鐵），可發生取代反應生成，其化學方程式為：+HBr，

故答案為：甲苯；+HBr；

（3）N是含有五元環的芳香酯，則N是發生分子內的酯化反應生成的一種酯，反應的化學方程式為：，

故答案為：；

（4），則：，X為：，X的同分異構體中，能與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明分子中含有酚羥基，除了酚羥基，只剩下一個氧原子，且要能發生銀鏡反應，則應該還含有一個醛基。分子中有5種不同環境的氫原子的結構簡式：，

故答案為：；

（7）以甲烷和甲苯為原料合成 的路線為甲苯在光照條件下生成一鹵代烴，在氫氧化鈉的水溶液中加熱水解產生的醇被氧化成醛，而另一方面甲烷也光照生成一鹵代烴，在鎂和乙醚的作用下生成的產物與醛反應得到終極產物，其合成路線為：CH3BrCH3MgBr，

故答案為：CH3BrCH3MgBr。