Question

【題目】功能高分子P可用作光電材料，其合成路線如下：

已知：

i: （R,R’表示氫或烴基）

ii.

iii.

（1）烴A的相對分子質量是26，其結構簡式是_________。

（2）反應①的反應類型是__________。

（3）C中含有的官能團名稱是___________。

（4）D為苯的同系物，反應③的化學方程式是_________。

（5）G的結構簡式是__________。

（6）反應⑨的化學方程式是__________。

（7）反應⑤和⑦的目的是___________。

（8）以乙炔和甲醛為起始原料，選用必要的無機試劑合成1，3-丁二烯，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。___________

Answer 1

【答案】 加成反應 碳碳三鍵、溴原子 保護苯環上的（酚）羥基

【解析】（1）分子量為26的烴一定有2個碳原子，這樣就只能連兩個氫原子湊成26的分子量，所以是乙炔（C2H2），結構簡式為 。

（2）反應①進行的一定是題目給出的已知ⅰ，該反應為用碳碳三鍵一端的H原子對碳氧雙鍵進行加成，得到炔醇類化合物，所以反應①的反應類型是加成反應。得到的B為CH≡C-CH2OH。B與HBr發生取代得到（C）CH≡C-CH2Br。

（3）B與HBr發生取代得到（C）CH≡C-CH2Br。C中含有的官能團為碳碳三鍵和溴原子。

（4）D為苯的同系物，根據反應③的生成物，D只能是對二甲苯（）。所以反應為。

（5）反應④將溴原子水解，再酸化得到（E），與CH3I發生已知中的反應ⅲ得到，經高錳酸鉀氧化為（F），再與HI發生題目已知的反應ⅱ，得到（G）。

（6）C和G發生取代得到（H），H發生加聚反應得到最后產物，所以方程式為。

（7）用高錳酸鉀氧化甲基為羧基的過程中，要防止氧化酚羥基，所以設計反應⑤和⑦，對酚羥基進行保護。

（8）乙炔有兩個碳原子，甲醛只有一個碳原子，所以必須用一個乙炔結合兩個甲醛以生成最終的四個碳原子的化合物。結合題目信息，一定選擇乙炔和兩個甲醛進行加成，后續過程就很好理解了。所以路線為：