Question

在有機反應中，反應物相同而條件不同，可得到不同的主產物，下式中R代表烴基，副產物均已略去。

請寫出實現下列轉變的各步反應的化學方程式，特別注意寫明反應條件。

(1)由CH₃CH₂CH₂Br分兩步轉變為CH₃CH₂CHBrCH₃。

(2)由(CH₃)₂CHCH＝CH₂分兩步轉變為(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH。

Answer 1

(1)CH₃CH₂CH₂CH₂BrCH₃CH₂CH＝CH₂

CH₃CH₂CH＝CH₂CH₃CH₂CHBr-CH₃

(2)(CH₃)₂CHCH＝CH₂ (CH₃)₂CHCH₂CH₂Br

(CH₃)₂CHCH₂CH₂Br (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH

解析:

不對稱烯烴與HBr(HX)加成時，一般是氫原子加在含H較多的C＝C鍵碳上，這個規律叫Markovnikov經驗規律，簡稱“馬氏規則”，當有過氧化物存在時則加在H較少的C＝C鍵碳上，這叫“反馬式規則”；而鹵代烴在烯NaOH水溶液中發生取代反應生成醇，在濃NaOH醇溶液中發生消去反應生成烯。根據題給信息，要由1-溴丁烷轉變為2-溴丁烷，可先把1-溴丁烷轉變為1-丁烯，再根據“馬氏規則”與HBr加成即可；而要把3-甲基-1-丁烯轉變為3-甲基-1-丁醇，應根據“反馬式規則”，在過氧化物存在的條件下，先把烯烴轉變為3-甲基-1-溴丁烷，然后水解便得了3-甲基-1-丁醇。