Question

（12分）已知芳香族化合物B的分子式為C₉H₁₁Cl，2—甲基苯乙酸（E）是常用的一種有機合成中間體。存在下列轉化關系：

（1）B的結構簡式為                。
（2）轉化關系中B→A、B→C的反應類型依次為           、           。
（3）A的同分異構體F，苯環上有且僅有一個取代基，且能與溴水發生加成反應，任寫一種符合條件F的結構簡式                。
（4）據文獻報道，該中間體E的另一合成工藝為

從反應原理分析，該工藝存在的明顯不足為                     ；
反應③的化學方程式為                    。

Answer 1

（1）   （2）消去反應     取代反應
（3）（或、）
（4）第一步轉化中，鄰二甲苯與氯氣取代的有機副產物比較多

試題分析：C發生催化氧化生成D，根據D的結構簡式可知C的結構簡式為。B發生水解反應生成C，則B的結構簡式為。B在氫氧化鈉乙醇溶液中發生消去反應生成A，則A的結構簡式為。
（1）根據以上分析可知，B的結構簡式為。
（2）轉化關系中B→A、B→C的反應類型依次為消去反應、取代反應。
（3）A的同分異構體F，苯環上有且僅有一個取代基，且能與溴水發生加成反應，說明含有碳碳雙鍵，則符合條件的有機物結構簡式為或、。
（4）烴的取代反應中產物多，不易分離，因此從反應原理分析，該工藝存在的明顯不足為第一步轉化中，鄰二甲苯與氯氣取代的有機副產物比較多。反應③是氯原子被CN取代，因此反應的化學方程式為。