Question

（15分）化合物莫沙朵林（F）是一種鎮痛藥，它的合成路線如下（其中的THF是有關反應的催化劑）：


（1）化合物C中的含氧官能團的名稱為     、     �；�合物E的分子中含有的手性碳原子數為     。1 mol F最多可與     mol NaOH反應。
（2）化合物C與新制氫氧化銅的懸濁液反應的化學方程式為     。
（3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式：     。
Ⅰ．分子的核磁共振氫譜圖（¹H核磁共振譜圖）中有4個峰；Ⅱ．能發生銀鏡反應和水解反應；Ⅲ．能與FeCl₃溶液發生顯色反應，且與溴水反應。
（4）已知E＋X→F為加成反應，則化合物X的結構簡式為     。
（5）已知：化合物G（結構如右下圖所示）是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體。請寫出以OHCCH(Br)CH₂CHO
和1,3—丁二烯為原料制備G的合成路線流程圖（無機試劑任用）。
合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

共15分。
（1）醛基   醚鍵    5    3（共4分，每空1分）
（2）＋2Cu(OH)₂＋NaOH△＋Cu₂O↓＋3H₂O（2分）
（3）或（2分）
（4）（2分）
（5）
（2分）（合理答案均可）

試題分析：（1）由C得結構簡式得化合物C中的含氧官能團的名稱為醛基   醚鍵 ；根據手性碳的判斷，手性碳原子應連接4個不同的原子或原子團，所以E中含有5個手性碳原子；F分子中含有2個酯基、1個肽鍵，所以1 mol F最多可與3molNaOH溶液反應；
（2）化合物C與新制氫氧化銅的懸濁液發生氧化反應，生成相應的羧酸、氧化亞銅的沉淀、水，化學方程式為＋2Cu(OH)₂＋NaOH△＋Cu₂O↓＋3H₂O；
（3）能發生銀鏡反應和水解反應，說明分子中存在酯基和醛基；能與FeCl₃溶液發生顯色反應，且與溴水反應，說明分子中存在酚羥基，結合二者，所以E的同分異構體應是含有酚羥基的甲酸某酯；且分子中有4種氫原子，因此符合條件的E的同分異構體的結構簡式為或
（4）比較E、F的結構簡式結合反應類型，判斷X的結構簡式為
（5）由G的結構簡式倒推判斷以OHCCH(Br)CH₂CHO和1,3—丁二烯為原料制備G的合成路線。OHCCH(Br)CH₂CHO先氧化得羧酸，再發生消去反應產生碳碳雙鍵，利用所給已知，兩個羧基在P₂O₅條件下生成酯，最后與1,3-丁二烯發生加成反應得G，流程圖如下：