Question

【題目】鹽酸氨柔比星是臨床主要用于治療癌癥的藥物。F是合成鹽酸氨柔比星的三種中間體之一，其合成路線如下：

⑴化合物D的分子式為C12H14O2，請寫出D的結構簡式：______。

⑵寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：_____。

Ⅰ．能發生銀鏡反應，且能與FeCl3溶液發生顯色反應；

Ⅱ．分子中含有4種不同化學環境的氫。

⑶請寫出以為原料制備的合成路線（無機試劑任選）。合成路線流程例見本題題干。____________________

Answer 1

【答案】 或 或

【解析】

A在HF作用下發生取代反應生成B，B用NaBH4還原成C，C中含有醇羥基在濃硫酸作用下發生消去反應，生成D，D為，D在OsO4作用下氧化成E，引入兩個羥基，最后在HCl作用下，轉化為F。

（1）C中含有醇羥基在濃硫酸作用下發生消去反應，生成D，化合物D的分子式為C12H14O2，D的結構簡式：。

（2）B的不飽和度為6，同時滿足下列條件的B的同分異構體：Ⅰ．能發生銀鏡反應，含有醛基，且能與FeCl3溶液發生顯色反應，含有酚羥基；Ⅱ．分子中含有4種不同化學環境的氫，說明分子對稱，同分異構體可能為：或；

（3）為一個六元環和七元環，產物為兩個六元環，要將酯基拆開，利用題干中A轉化成B的信息，構建兩個六元環，再將苯環及雙鍵還原，再消去羥基得產品。合成路線流程 或。