Question

【題目】化合物H是受體拮抗劑的中間體，Nakamura等人設計制備H的合成路線如圖所示：

已知：Ⅰ. ；

Ⅱ.。

回答下列問題：

(1)B中含氧官能團的名稱為______________。

(2)F的分子式為，則F的結構簡式為___________。

(3)②⑤的反應類型分別為____________、____________。

(4)反應①的化學方程式為________________。

(5)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳，寫出化合物H與足量發生加成反應的產物的結構簡式，并用星號(*)標出其中的手性碳：________________。

(6)Q與C互為同分異構體，Q遇溶液發生顯色反應，且苯環上連有兩個取代基，與足量溶液反應最多產生，則Q的同分異構體有_______種(不含立體異構)；其中核磁共振氫譜有6組吸收峰的結構簡式為____________(任寫一種)。

(7)參照上述合成路線和信息，設計以苯乙醛為原料(其他試劑任選)制備的合成路線：____________。

Answer 1

【答案】羧基、羰基、醚鍵 還原反應 取代反應 + 36 或

【解析】

根據已知信息I ，可知D反應生成E過程中，D分子結構中的羰基轉化為羥基，E的結構簡式為；結合信息II，可知G生成H的過程中，-CN轉化為-COOH，則G的結構簡式為；E與SOCl2反應生成F，F與NaCN反應生成G，又F的分子式為，則F的結構簡式為，據此分析解答。

由以上分析知，E為，F為，G為，

(1)B中含氧官能團為醚鍵、羧基、羰基，故答案為：羧基、羰基、醚鍵；

(2)F的結構簡式為，故答案為：；

(3)反應②中，B的碳氧雙鍵變為C中的C-H飽和碳原子，為還原反應；反應⑤中，E中的羥基變為F中的Cl原子，為取代反應，故答案為：還原反應；取代反應；

(4)根據流程可知，反應①的化學方程式為+ ，故答案為：+ ；

(5)H與足量加成的產物為，碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳，則該結構中含有4個手性碳原子，分別為，故答案為：；

(6)Q遇溶液發生顯色反應，說明苯環上含有酚羥基；與足量溶液反應最多產生，說明含有一個羧基；苯環上連有兩個取代基，說明羧基連在丁基上，丁基的結構有4種：，連在帶星號的碳原子上，有12種，兩個取代基在苯環上有鄰、間、對三種位置，故滿足條件的Q的同分異構體有種，其中核磁共振氫譜有6組吸收峰的結構簡式為或，

故答案為：36；或；

(7)苯乙醛先氧化為苯乙酸，再參考的條件，生成，發生消去反應生成目標產物，故答案為： 。