Question

綠原酸（）是一種抗氧化藥物，存在如圖轉化關系．


（1）綠原酸中的含氧官能團有：酯基、______．
（2）B的分子式是______．
（3）C的氧化產物能發生銀鏡反應，則C→D的化學方程式是______．
（4）咖啡酸苯乙酯的結構簡式是______．
（5）F是A的同分異構體．F分別與碳酸氫鈉溶液或新制Cu（OH）₂反應產生氣體或紅色沉淀；苯環上只有兩個取代基，且核磁共振氫譜表明該有機物中有8種不同化學環境的氫．
①符合上述條件的F有______種可能的結構．
②若F還能與NaOH在常溫下以物質的量之比1：2完全反應，其化學方程式是______（任寫1個）．

Answer 1

【答案】分析：咖啡酸苯乙酯（C₁₇H₁₆O₄）在稀硫酸條件下發生水解反應生成A（C₉H₈O₄）與C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D一定條件下生成聚苯乙烯，故D為，由（3）C的氧化產物能發生銀鏡反應，C為醇，故C為，A中含有-COOH，結合綠原酸的結構可知，A為，故B為，咖啡酸苯乙酯發生水解反應生成A、C，故咖啡酸苯乙酯的結構簡式為，據此解答．
解答：解：咖啡酸苯乙酯（C₁₇H₁₆O₄）在稀硫酸條件下發生水解反應生成A（C₉H₈O₄）與C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D一定條件下生成聚苯乙烯，故D為，C的氧化產物能發生銀鏡反應，C為醇，故C為，A中含有-COOH，結合綠原酸的結構可知，A為，故B為，咖啡酸苯乙酯發生水解反應生成A、C，故咖啡酸苯乙酯的結構簡式為，
（1）根據綠原酸的結構可知，綠原酸中含氧官能團有：酯基、羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基；
（2）由書寫分析可知，B為，其分子式為C₇H₁₂O₆，
故答案為：C₇H₁₂O₆；
（3）C→D是發生消去反應生成，反應方程式為：，
故答案為：；
故答案為：酯化反應；
（4）由上述分析可知，咖啡酸苯乙酯的結構簡式是，
故答案為：；
（5）①F是的同分異構體，F可以與碳酸氫鈉溶液反應產生氣體，分子中含有-COOH，也可以與新制Cu（OH）₂反應產生磚紅色沉淀，含有-CHO，且F的苯環上只有兩個取代基，符合上述條件F的結構簡式有：（鄰、間、對三種） （鄰、間、對三種），共有6種，
故答案為：6；
②若F還能與NaOH在常溫下以物質的量之比1：2完全反應，則F為含有酚羥基、-COOH，則F為等，反應方程式為：，
故答案為：．
點評：本題考查有機物的推斷與合成，涉及官能團、有機反應類型、同分異構體等，注意根據有機物的結構進行推斷，對學生的推理有較高的要求，難度中等．