Question

（2010?江蘇）阿立哌唑（A）是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B、C、D在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到．


線路一：
線路二：

（1）E的結構簡式為

．
（2）由C、D生成化合物F的反應類型是

取代反應

．
（3）合成F時還可能生成一種相對分子質量為285的副產物G，G的結構簡式為

．
（4）H屬于α-氨基酸，與B的水解產物互為同分異構體．H能與FeCl₃溶液發生顯色反應，且苯環上的一氯代物只有2種．寫出兩種滿足上述條件的H的結構簡式：

．
（5）已知：，寫出由C制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）． （合成路線流程圖示例如下：
）

．

Answer 1

分析：（1）根據A和D的結構簡式可知D和E發生取代反應生成A，可知E的結構；
（2）同樣通過F的結構式分析可知由C、D合成生成化合物F仍然是鹵素原子與H的取代反應；
（3）通過對其相對分子質量的分析可知，除了發生取代反應外，有發生了消去反應；
（4）綜上分析可知，在H分子結構中，有苯環、氨基、羧基、羥基；
（5）關注官能團種類的改變，搞清反應機理．

解答：解：（1）由A的結構簡式可知，D和E發生取代反應生成A，則E應為，故答案為：；
（2）同樣通過F的結構式分析可知由C、D合成生成化合物F仍然是鹵素原子與H的取代反應，故答案為：取代反應；
（3）F為，相對分子質量為366，與285相比較少的相對分子質量相當于HBr的，通過對其相對分子質量的分析可知，除了發生取代反應外，有發生了消去反應，故其結構為，故答案為：；
（4）B的水解產物含有苯環、酚羥基、氨基和羧基，與H互為同分異構體．H能與FeCl₃溶液發生顯色反應，且苯環上的一氯代物只有2種，說明H的分子中苯環上有兩個取代基，并且在H分子結構中，有苯環、氨基、羧基、羥基，由此不難得出其分子結構為，
故答案為：；
（5）化合物C中含有2個酯基，可由發生酯化反應制取，根據題給信息可知可由制取，而可由發生催化氧化制取，可由C發生取代反應制取，則反應流程為，

故答案為：．

點評：本題是一道綜合性的有機合成試題，本題主要考查的是結構簡式、同分異構體的書寫、有機反應類型和及根據條件進行有機合成，同時也要關注重要官能團的性質，題目難度較大，解答有機推斷題時，我們應首先認真審題，分析題意，分離出已知條件和推斷內容，弄清被推斷物和其他有機物的關系，以特征點作為解題突破口，結合信息和相關知識進行推理，排除干擾，作出正確推斷，一般可采取的方法有：順推法（以有機物結構、性質和實驗現象為主線，采用正向思維，得出正確結論）、逆推法（以有機物結構、性質和實驗現象為主線，采用逆向思維，得出正確結論）、多法結合推斷（綜合應用順推法和逆推法）等．