Question

【題目】化合物H是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

(1)A→B的反應的類型是____反應。

(2)化合物H中所含官能團的名稱是______。

(3)化合物C的結構簡式為____。B→C反應時會生成一種與C互為同分異構體的副產物，該副產物的結構簡式為____。

(4)D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：____。

①能發生水解反應，所得兩種水解產物均含有3種化學環境不同的氫；

②分子中含有六元環，能使溴的四氯化碳溶液褪色。

(5)已知： CH2ClCH2OH。寫出以環氧乙烷()、、乙醇和乙醇鈉為原料制備的合成路線流程圖____。(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)

Answer 1

【答案】氧化 羰基、羧基 CH2ClCH2OH

【解析】

D→E為酯化反應，則D的結構簡式為；C與D的碳骨架相同，且C可以與酸性高錳酸鉀反應，根據分子式確定含有羥基，故C為；A經酸性高錳酸鉀氧化，羥基變為羰基，轉化為B。B與甲醛在堿性條件下發生加成反應轉化為C。E與1-溴丙烷在乙醇/乙醇鈉的條件，發生取代反應，脫去一分子HBr，生成F。F在堿性條件下發生水解，酸化得到H。

(1)A→B的反應，醇羥基被氧化為羰基，故反應的類型是氧化反應；

(2)化合物H中所含官能團的名稱是羰基、羧基；

(3)根據分析，化合物C的結構簡式為；B→C反應屬于加成，B分子羰基的鄰位碳氫鍵斷裂，氫原子與甲醛醛基的氧原子連接，碳原子與甲醛醛基的碳原子連接，但是B羰基由兩個鄰位，故有兩種可能的產物，則生成一種與C互為同分異構體的副產物，該副產物的結構簡式為；

(4)D的一種同分異構體同時滿足下列條件①能發生水解反應，說明含有酯基，所得兩種水解產物均含有3種化學環境不同的氫，故水解的產物中羧酸部分至少含有三個碳原子，剩下的六個碳原子組成六元環。②分子中含有六元環，能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明還有碳碳雙鍵，故可以是；

(5)參考E→F的反應，酯基的α-H被鹵代烴中的烴基取代從而加長碳鏈，故合成路線流程圖： CH2ClCH2OH 。