Question

(1)①1mol丙酮酸()在鎳催化劑作用下加1 mol氫氣轉化為乳酸，乳酸的結構簡式是______________________；

②與乳酸具有相同官能團的乳酸的同分異構體A在酸性條件下，加熱失水生成B，由A生成B的化學方程式為______________________________________________________________；

③B的甲酯可以聚合，聚合物的結構簡式是_________________。

(2)根據圖示填空

①化合物A含有的官能團是_________________；

②1 mol A與2 mol H₂反應生成1 mol E，其反應方程式是_________________；

③與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式是_________________；

④B在酸性條件下與Br₂反應得到D，D的結構簡式是_________________；

⑤F的結構簡式是_________________，由E生成F的反應類型是_________________。

Answer 1

解析：第(1)小題第①問考查酮中的C=O能與H₂(Ni、Δ)加成，而—COOH中C=O雙鍵在該條件下不與H₂加成，則得出乳酸為。

第②問乳酸失水問題，它可能是醇消去生成C=C雙鍵，也可能是分子內—OH和—COOH發生酯化成環。根據第③問，B可以聚合，則第②問肯定是醇消去。

第(2)小題首先利用化學性質確定A分子所含官能團：能與NaHCO₃反應必含—COOH，能與銀氨溶液反應必含—CHO。而A與H₂(Ni、Δ)生成E可能是—CHO與H₂加成，也可能是A分子中含碳碳不飽和鍵。聯系B與Br₂反應生成沒有支鏈的化合物D，說明A中應含碳碳不飽和鍵(銀鏡反應不影響C=C、C≡C)；再根據題中設問②1 mol A與2 mol H₂加成，可確定A中含C=C。

A的結構應根據有關官能團假設出初步的式子，再由D的碳鏈沒有支鏈加以確認。A的分子中應含4個碳原子，具有以上官能團的結構可能是

(Ⅰ)或 (Ⅱ)

Ⅰ式發生銀鏡反應后碳鏈有支鏈，Ⅱ式則符合碳鏈無支鏈的條件。這樣①②③可直接做出(③中答案為Ⅰ式)。④⑤兩問可間接做出。

答案：(1)①  

③

(2)①C=C、—CHO、—COOH

②OHC—CH=CH—COOH+2H₂HO—CH₂CH₂CH₂—COOH

③

④

⑤  酯化反應