Question

某課題組擬用有機物A來合成阿司匹林和M, M是一種防曬劑，結構為：
.合成路線如下：

已知：
I-通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基；
II．
根據以上信息回答下列問題
（1）M的分子式是____，其¹H核磁共振譜中顯示有____種不同化學環境的氫原子
（2）寫出B的結構簡式____, H→I兩步反應的反應類型____、____。
（3）寫出下列反應的化學方程式____，E→F____
（4）阿司匹林有多種同分異構體，符合下列條件的所有同分異構體有____種，任寫出其中兩 種的結構簡式______。
a．苯環上有3個取代基
b．屬于酯類，且每摩該物質水解能消耗4molNaOH
c．能發生銀鏡反應，且每摩該物質反應能生成4molAg
（5）設計用I和(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH從I到M的合成路線（無機試劑任選，用流程圖表示)。
示例：

Answer 1

（1）M的分子式：C₁₅H₂₀O₃        9
（2）      H→I：加成、消去；
（3）

（4）6

（5）

試題分析：阿斯匹林結構簡式為，所以A為甲苯、B為、D為。由信息I可知E為，E相對分子質量為138，F相對分子質量為240，說明2分子E在濃硫酸作用下發生酯化反應生成和2分子水�？疾霱的結構簡式可知苯環上有兩個對位取代基，所以C為；G為；H為，由信息II可知I為。
（1）M分子式為C₁₅H₂₀O₃，其分子中有9種不同環境的H。
（2）H→I先加成后消去。
（3）與氫氧化鈉生成、NaCl和水。
（4）能發生銀鏡反應且每摩爾物質反應生成4molAg說明含有兩個醛基；屬于酯類，且每摩爾物質水解消耗4molNaOH，結合含有兩個醛基且苯環上只有3個取代基可知苯環上含有兩個“HCOO-”，另外還剩余1個C，先考慮兩個“HCOO-”鄰、間、對排列，再用甲基取代苯環上的H，分別得到2種、3種、1種結構，共有6種。
（5）先將中醛基氧化成羧基，再酯化即可。但氧化醛基時不能選用強氧化劑，避免碳碳雙鍵也被氧化，可選擇銀氨溶液可新制氫氧化銅。