Question

【題目】有機物A～I之間的轉化關系如圖所示：

已知：A有下列性質：

①苯環上只有一個取代基。②核磁共振氫譜中有五種峰。

③能使Br2的CCl4溶液褪色；能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體。

請回答：

（1）A中官能團的名稱為______________；其中最多有_______個原子共平面。

（2）G、I的結構簡式為____________________、______________________。

（3）①和⑤的反應類型分別為___________________、______________________。

（4）F______（填“存在”或“不存在”）順反異構現象。

（5）反應⑦的化學方程式為____________________________________________________。

（6）符合下列條件的F的同分異構體有___________種（不考慮立體異構），寫出任意一種的結構簡式__________________________________________。

i．不能發生水解反應。

ii．苯環上有兩個取代基。

iii．1 mol F與足量銀氨溶液反應，生成4 mol Ag。

（7）參照上述合成路線，設計一條由乙烯為起始原料，制備聚乙二酸乙二酯的合成路線（無機試劑任選）。________________________________________________________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、羧基 19 加成反應 消去反應 不存在 ＋2NaOH＋NaBr＋H2O 12 （鄰、間、對三種），（鄰、間、對三種），（鄰、間、對三種），（鄰、間、對三種）中的任意一種。

【解析】

A的分子式為C9H8O2，A的苯環上只有一個取代基，能使Br2的CCl4溶液褪色，能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，說明A的取代基上含有碳碳雙鍵、-COOH，核磁共振氫譜中有五種峰，則A為，A與HBr發生加成反應生成B及C，C在氫氧化鈉水溶液條件下發生水解反應、酸化得到H，H中含有羧基、羥基，H在濃硫酸加熱條件下得到I，I分子中含有3個六元環，應是2分子H發生酯化反應得到I，所以HI中羧基、羥基連接同一碳原子，故H為，I為，則C為，B為，B與甲醇發生酯化反應生成D為，D在醇溶液加熱條件下發生消去反應生成F為，F發生加聚反應生成高分子化合物G為，C與甲醇發生酯化反應生成E為，E發生消去反應生成F。

(7)、乙烯與溴發生加成反應生成BrCH2CH2Br，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生取代反應生成HO CH2CH2OH，進一步發生催化氧化生成OHCCHO，再進一步氧化生成HOOC-COOH，最后與乙二醇在濃硫酸、加熱條件下發生縮聚反應得到聚乙二酸乙二酯。

A的分子式為C9H8O2，A的苯環上只有一個取代基，能使Br2的CCl4溶液褪色，能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，說明A的取代基上含有碳碳雙鍵、-COOH，核磁共振氫譜中有五種峰，則A為，A與HBr發生加成反應生成B及C，C在氫氧化鈉水溶液條件下發生水解反應、酸化得到H，H中含有羧基、羥基，H在濃硫酸加熱條件下得到I，I分子中含有3個六元環，應是2分子H發生酯化反應得到I，所以H中羧基、羥基連接同一碳原子，故H為，I為，則C為，B為，B與甲醇發生酯化反應生成D為，D在醇溶液加熱條件下發生消去反應生成F為，F發生加聚反應生成高分子化合物G為，C與甲醇發生酯化反應生成E為，E發生消去反應生成F。

(1)、A為，含有官能團為羧基、碳碳雙鍵，苯環為平面結構、碳碳雙鍵為平面結構、-COO-為平面結構，三個平面通過旋轉單鍵可以處于同一平面，旋轉單鍵可以使羧基中H原子處于該平面內，分子中所有原子都可以處于同一平面內，即最多有19個原子共平面，

故答案為：羧基、碳碳雙鍵；19；

(2)、G、I的結構簡式分別為，，

故答案為：；；

(3)、反應①屬于加成反應，反應⑤屬于消去反應，

故答案為：加成反應；消去反應；

(4)、F的結構為：，F中的碳碳雙鍵中，其中一個碳原子連接兩個相同的H原子，不存在順反異構，

故答案為：不存在；

(5)、C與足量NaOH溶液反應的化學方程＋2NaOH＋NaBr＋H2O，

故答案為：＋2NaOH＋NaBr＋H2O；

(6)、符合下列條件的F()的同分異構體：i．不能發生水解反應，ii．苯環上有兩個取代基， iii．1 mol F與足量銀氨溶液反應，生成4 mol Ag，說明含有2個-CHO，（鄰、間、對三種），（鄰、間、對三種），（鄰、間、對三種），（鄰、間、對三種）。故共有12種，

故答案為：12；（鄰、間、對三種），（鄰、間、對三種），（鄰、間、對三種），（鄰、間、對三種）中的任意一種；

(7) 乙烯與溴發生加成反應生成BrCH2CH2Br，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生取代反應生成HO CH2CH2OH，進一步發生催化氧化生成OHCCHO，再進一步氧化生成HOOC-COOH，最后與乙二醇在濃硫酸、加熱條件下發生縮聚反應得到聚乙二酸乙二酯。合成路線流程圖為：

故答案為：。