Question

【題目】有機化合物K是有機合成中的一種重要的中間體，K的合成路線如下(部分產物及條件略去)：

回答下列問題：

(1)A的核磁共振氫譜只有一組峰，A的名稱為________。

(2)B→C的反應類型是________。

(3)G→H反應的化學方程式為________。

(4)G的同分異構體中，既能發生銀鏡反應又能發生水解反應的物質的結構簡式為__________。

(5)參照上述合成路線，設計一條由乙醛和乙炔為原料制備的合成路線(無機試劑任選)：___。

Answer 1

【答案】丙酮 消去反應 HOCH2CH2CHOCH2=CHCHO+H2O HCOOCH2CH3

【解析】

根據已知②，可知由A與乙炔反應生成B是丙酮與乙炔發生加成反應生成，A為丙酮，在氧化鋁作用下反應生成C為CH2=C(CH3)-CCH，CH2=C(CH3)-CCH部分還原生成D；根據D與H反應生成K，則H為CH2=CHCHO，根據已知①，可知G為CH2OHCHCHO，則E為CH3CHO，據此分析。

根據已知②，可知由A與乙炔反應生成B是丙酮與乙炔發生加成反應生成，A為丙酮，在氧化鋁作用下反應生成C為CH2=C(CH3)-CCH，CH2=C(CH3)-CCH部分還原生成D；根據D與H反應生成K，則H為CH2=CHCHO，根據已知①，可知G為CH2OHCHCHO，則E為CH3CHO。

(1)A的核磁共振氫譜只有一組峰，高度對稱，A的名稱為丙酮；

(2)B→C是在氧化鋁作用下反應生成C為CH2=C(CH3)-CCH，反應類型是消去反應；

(3)G→H反應的化學方程式為HOCH2CH2CHOCH2=CHCHO+H2O；

(4)G為CH2OHCHCHO，其同分異構體中，既能發生銀鏡反應又能發生水解反應的物質含有甲酸酯的結構，其結構簡式為HCOOCH2CH3；

(5)參照上述合成路線，設計一條由乙醛和乙炔為原料制備的合成路線，可以由CH3CH(OH)CCH在氧化鋁作用下發生消去反應生成CH2=CH-CCH，CH2=CH-CCH部分還原得到CH2=CH-CH=CH2，CH2=CH-CH=CH2受熱得到，合成路線為。